Αιθινόλη

Η Αιθινόλη ή υνόλη ή υδροξυαιθίνιο ή υδροξυακετυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκινόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με έναν τριπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο HC ≡ COH. Με βάση το χημικό της τύπο, C₂H₂O, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο) και έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

1. Εποξυαιθένιο ή oξιρένιο (υποθετική ένωση) με σύντομο συντακτικό τύπο .
2. Κετένη (κύριο ταυτομερές της αιθινόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=O.

Αιθινόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθινόλη
Άλλες ονομασίες	Υνόλη Υδροξυαιθίνιο Υδροξυακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H2O
Μοριακή μάζα	42,04 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HC ≡ COH
Αριθμός CAS	32038-79-2
SMILES	C#CO
PubChem CID	123441
ChemSpider ID	110037
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	γραμμική
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Κετένη (ταυτομερές) Οξιρένιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση	ναι προς κετένη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Δεσμοί[1]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp-1s	105 pm	3% C- H+
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% O- H+
C-O	σ	2sp-2sp3	144 pm pm	19% C+ O-
C ≡ C	σ	2sp-2sp	120 pm
	π	2py-2py
	π	2pz-2pz
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O	-0,51
C#2	-0,03
Η (H-C)	+0,03
C#1	+0,19
Η (H-O)	+0,32

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθενόνη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της κετένης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθινόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις^[3]:

Σε χαμηλές θερμοκρασίες, πάνω από βάση από στερεό αργό, είναι πιθανός ο σχηματισμός υπολογίσιμης ποσότητας αιθινόλης, με την παραπάνω αντίδραση^[4][5].

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και σημειώσεις

1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
4. Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1990). «Reversible Photoisomerisierung von Keten zu Ethinol». Angewandte Chemie 102: 454. doi:10.1002/ange.19901020438.
5. Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1989). «Ethinol: Photochemische Erzeugung in einer Argonmatrix, IR-Spektrum und Photoisomerisierung zu Keten». Angewandte Chemie 101: 183. doi:10.1002/ange.19891010209.