EL
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms
Αιθανοϋλοβρωμίδιο

Αιθανοϋλοβρωμίδιο

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

Αιθανοϋλοβρωμίδιο
ΔομήΠαραγωγήΧημικές ιδιότητες και παράγωγαΥδρόλυσηΑλκοόλυσηΑμμωνιόλυσηΑμινόλυσηΕπίδραση καρβονικού άλατοςΕπίδραση αρωματικών ενώσεωνΠαραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσηςΑναγωγήΕπίδραση διαζωμεθανίουΣημειώσεις και αναφορέςΠηγές

Το αιθανοϋλοβρωμίδιο ή ακετυλοβρωμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COBr (συντομογραφικά AcBr) είναι ένα ακυλαλογονίδιο, δηλαδή ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο υγρό. Είναι μια ουσία που δεν έχει βρεθεί στη φύση, γιατί είναι ευαίσθητη στην παρουσία νερού, το οποίο το υδρολύει. Με βάση το χημικό τύπο του, C2H3OBr, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 2-βρωμαιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο BrCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  2. 1-βρωμαιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(Br)OH.
  3. Βρωμαιθανάλη, με σύντομο συντακτικό τύπο BrCH2CHO
  4. 1,2-εποξυαιθυλοβρωμίδιο ή βρωμοξιράνιο.
Γρήγορες Πληροφορίες Αιθανοϋλοβρωμίδιο, Γενικά ...
Αιθανοϋλοβρωμίδιο
Thumb
Thumb
Γενικά
Όνομα IUPACΑιθανοϋλοβρωμίδιο
Άλλες ονομασίεςΑκετυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC2H3OBr
Μοριακή μάζα122,95 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		CH3COBr
ΣυντομογραφίεςAcBr
Αριθμός CAS506-96-7
SMILESBrC(=O)C
InChI1S/C2H3BrO/c1-2(3)4/h1H3 Y
PubChem CID10482
ChemSpider ID10050
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-96 °C
Σημείο βρασμού75-77 °C
Πυκνότητα1.663 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		Αντιδρά
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες		χλωράνθρακες, φρεόν
ΕμφάνισηΆχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Thumb
Διαβρωτικό (C)
Φράσεις κινδύνουR14 R34
Φράσεις ασφαλείαςS26 S36/37/39 S45
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο
Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[1][2]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C#2-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+
C#1-Hσ2sp2-1s107 pm3% C- H+
C#1-C#2σ2sp2-2sp3151 pm
C=Oσ2sp2-2sp2134 pm19% C+ O-
π2p-2p
C-Brσ2sp2-4sp3191 pm2% C+ Br-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O-0,38
C#2-0,09
Br-0,02
H+0,03
C#1+0,40
Κλείσιμο

1. Με επίδραση βρωμιωτικών μέσων σε αιθανικό οξύ παράγεται αιθανοϋλοβρωμίδιο[4]: Με τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr3:

3 C H 3 C O O H + P B r 3 → 3 C H 3 C O B r + H 3 P O 3 {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}COOH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COBr+H_{3}PO_{3}} } {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}COOH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COBr+H_{3}PO_{3}} }

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOCl)[5]

C H 3 C O O N a + P h C O B r → C H 3 C O B r + P h C O O N a {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONa+PhCOBr{\xrightarrow {}}CH_{3}COBr+PhCOONa} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONa+PhCOBr{\xrightarrow {}}CH_{3}COBr+PhCOONa} }

3. Βιομηχανικά παράγεται με επίδραση υδροβρωμίου σε αιθανικό ανυδρίτη[6]:

( C H 3 C O ) 2 O + H B r → C H 3 C O B r + C H 3 C O O H {\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}COBr+CH_{3}COOH} } {\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}COBr+CH_{3}COOH} }

4. Μπορεί επίσης να συνθεθεί με καταλυτική καρβονυλίωση του μεθυλοβρωμίδιου[7]:

C H 3 B r + C O → C H 3 C O B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}Br+CO{\xrightarrow {}}CH_{3}COBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}Br+CO{\xrightarrow {}}CH_{3}COBr} }

Υδρόλυση

  • Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύ[8]

C H 3 C O B r + H 2 O → C H 3 C O O H + H B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+HBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+HBr} }

Αλκοόλυση

  • Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα[8]

C H 3 C O B r + R O H → C H 3 C O O R + H B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+ROH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOR+HBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+ROH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOR+HBr} }

Αμμωνιόλυση

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο[8]:

C H 3 C O B r + 2 N H 3 → C H 3 C O N H 2 + N H 4 B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}Br} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}Br} }

Αμινόλυση

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο[8]:

C H 3 C O B r + R N H 2 → C H 3 C O N H R + H B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHR+HBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHR+HBr} }

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:

C H 3 C O B r + R N H R ´ → C H 3 C O N ( R ) R ´ + H B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CON(R)R{\acute {}}+HBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CON(R)R{\acute {}}+HBr} }

Επίδραση καρβονικού άλατος

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος[8]:

C H 3 C O B r + C H 3 C O O N a → ( C H 3 C O ) 2 O + N a B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+CH_{3}COONa{\xrightarrow {}}(CH_{3}CO)_{2}O+NaBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+CH_{3}COONa{\xrightarrow {}}(CH_{3}CO)_{2}O+NaBr} }

Επίδραση αρωματικών ενώσεων

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο[9]:

C H 3 C O B r + P h H → F e B r 3 P h C O C H 3 + H B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+PhH{\xrightarrow {FeBr_{3}}}PhCOCH_{3}+HBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+PhH{\xrightarrow {FeBr_{3}}}PhCOCH_{3}+HBr} }

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοβρωμίδιο[10]:

C H 3 C O B r + M g → | E t 2 O | C H 3 C O M g B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}COMgBr} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}COMgBr} }

Αναγωγή

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη[11]

C H 3 C O B r + H 2 → − H B r N i C H 3 C H O → + H 2 N i C H 3 C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+H_{2}{\xrightarrow[{-HBr}]{Ni}}CH_{3}CHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}OH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+H_{2}{\xrightarrow[{-HBr}]{Ni}}CH_{3}CHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}OH} }

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη[11]::

2 C H 3 C O B r + L i A l H 4 → L i [ A l ( C H 3 C H 2 O ) 2 B r 2 ] → + 2 H 2 O 2 C H 3 C H 2 O H + L i [ A l ( O H ) 2 B r 2 ] {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COBr+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}O)_{2}Br_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}CH_{2}OH+Li[Al(OH)_{2}Br_{2}]} } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}COBr+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}O)_{2}Br_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}CH_{2}OH+Li[Al(OH)_{2}Br_{2}]} }

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ[12]:

C H 3 C O B r + C H 2 N 2 → − H B r C H 3 C O C H N 2 → − N 2 A g 2 O C H 3 C H = C O → + H 2 O C H 3 C H 2 C O O H {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HBr}}CH_{3}COCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{3}CH=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}COOH} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COBr+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HBr}}CH_{3}COCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{3}CH=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}COOH} }

  1. [1]
    Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. [2]
    LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. [3]
    Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. [4]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
  5. [5]
    Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Br αντί F.
  6. [6]
    Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
    doi:10.1002/14356007.a01_045
  7. [7]
    US 4352761
  8. [8]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  9. [9]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  10. [10]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CO, X = Br.
  11. [11]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  12. [12]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.

Chrome
Wikiwand for Chrome
Edge
Wikiwand for Edge
Firefox
Wikiwand for Firefox

Δομή

Παραγωγή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές