Urocaninsäure

Die Urocaninsäure ist eine organische chemische Verbindung und im menschlichen Schweiß als photoprotektive (UV-absorbierende) Substanz enthalten. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung und ist ein Histidin-Abbauprodukt (durch Histidase).^[2]

Strukturformel
trans-Isomer [(E)-Isomer]
Allgemeines
Name	Urocaninsäure
Andere Namen	3-(1H-Imidazol-4-yl)acrylsäure 3-(1H-Imidazol-4-yl)prop-2-ensäure (IUPAC) Urokaninsäure Urocansäure
Summenformel	C6H6N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-98-3 7699-35-6 (cis-Form) 3465-72-3 (trans-Form) EG-Nummer 203-258-4 ECHA-InfoCard 100.002.963 PubChem 1178 Wikidata Q30536
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	226–228 °C[1] (trans-Form)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sie tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in cis-Urocaninsäure umgewandelt.^[3][4][5] Der Name „Urocaninsäure“ wurde im Jahr 1875 von Max Jaffé vorgeschlagen, der diese Substanz im Urin von Hunden nachweisen konnte.^[6][7]

Literatur

• Gertrud Pascher: Cis- und trans-Urocaninsäure als Bestandteile des stratum corneum. In: Archiv für Klinische und Experimentelle Dermatologie. Band 214, Nr. 3, 1962, S. 234–239, doi:10.1007/bf00482522.
• Beatrice Schütz: Beeinflussung photoprotektiver Parameter durch regelmäßige Solariumsbesuche unter besonderer Berücksichtigung des Verhaltens der Urocaninsäure. Dissertation. TU München, 2003.
• Caroline Stremnitzer: The Roles of Urocanic Acid in the Response of Epidermal Cells to UVB. Diplomarbeit. Universität Wien, 2010.