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Gruppe von Penicillinen mit einer Urea-Seitenkette, welche die Penetration bei gramnegativen Bakterien gegenüber herkömmlichen Penicillinen erhöht Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Ureidopenicilline (Syn. Acylaminopenicilline[1]) sind eine Gruppe von Penicillinen mit einer Harnstoff-Seitenkette, welche die Penetration bei gramnegativen Bakterien gegenüber herkömmlichen Penicillinen erhöht. Die Wirkstoffe aus dieser Gruppe sind insbesondere wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa, weshalb sie manchmal „antipseudomonale Penicilline“ genannt werden.[2] Ureidopenicilline sind nicht säurestabil und können daher nur parenteral eingesetzt werden. Als β-Lactam-Antibiotika sind sie empfindlich gegenüber bakteriellen β-Lactamasen. Zur Erweiterung des Wirksamkeitsspektrums können sie mit β-Laktamaseinhibitoren wie Tazobactam oder Sulbactam kombiniert werden.[1]
Gegenwärtig sind drei Ureidopenicilline in klinischem Gebrauch:[3]
Der Begriff Ureidopenicilline leitet sich aus der Struktur der Wirkstoffe ab. Als Basisstruktur kann Ampicillin (ein Penicillin) angesehen werden, das an der Seitenkette in 6-Position substituiert ist. Die dort befindlichen Reste unterscheiden sich, sind aber alle über eine Harnstoff-Teilstruktur („Urea“) verknüpft. Piperacillin trägt im Weiteren ein Piperazindion-Rest; Azlocillin einen Pyrazolidinon-Rest, der beim Mezlocillin noch methylsulfoniert ist.
Es wird angenommen, dass der intensivere und breitere Wirkungsgrad zustande kommt, weil die Seitenketten einen längeren Abschnitt des Peptidoglycan-Gerüsts in der Bakterienzellwand nachahmt und dadurch einen besseren induced fit im Penicillin-bindenden Protein ermöglicht.[4]
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