Tropasäure

Tropasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Baustein einiger Tropan-Alkaloide.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Tropasäure
Andere Namen	2-Phenylhydracrylsäure 3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 552-63-6 (unspez.) 17126-67-9 (R-Form) 16202-15-6 (S-Form) EG-Nummer 209-020-6 ECHA-InfoCard 100.008.201 PubChem 10726 ChemSpider 10274 Wikidata Q2823318
Eigenschaften
Molare Masse	166,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	116–118 °C (Racemat)[1] 129–130 °C (R und S-Form)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Benzol[3] löslich in Ethanol und Ether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Tropasäure kann am besten durch Reaktion von Acetophenoncyanohydrin über 2-Phenylmilchsäure, Atropasäure und Chlorhydroatropasäure gefolgt von Hydrolyse gewonnen werden.^[3] (−)-(S)- oder (±)-Tropasäure wird bei der Verseifung aus (−)-Hyoscyamin, Atropin, Scopolamin und anderen Tropan-Alkaloiden, in denen Tropasäure verestert vorliegt, erhalten.^[4] Die Entstehung von Tropasäure wurde schon 1864 beim Kochen von Atropin mit Barytwasser entdeckt.^[5]

Tropasäure Synthese 1^[6]

Tropasäure Synthese 2^[6]

Synthese:^[7][8][9]

Eigenschaften

Tropasäure ist ein fast geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1][3] Beim Erhitzen oder enzymatischer Hydrolyse entsteht durch Wasserabspaltung Atropasäure.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Tropic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2016 (PDF).
2. J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Eintrag zu Tropasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2016.
5. H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon V. Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90815-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. M. Gadzikowska, G. Grynkiewicz: Tropane alkaloids in pharmaceutical and phytochemical analysis. In: Acta Pol Pharm. 59, S. 149–160, PMID 12365608.
7. Sletzinger, Paulsen, US patent 2390278 (1945 to Merck & Co.).
8. Blicke, US patent 2716650 (1955 to University of Michigan).
9. Patent 923426 (1955 to Sterling Drug).