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organische Verbindung, Antikoagulans, Arzneistoff Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine mit antikoagulierender Wirkung. Es wurde in den 1950er Jahren unter dem Handelsnamen Tromexan von dem Schweizer Pharmaunternehmen J. R. Geigy vermarktet.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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![]() | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Ethylbiscoumacetat | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C22H16O8 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
bimorphe Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Vitamin K-Antagonist | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 408,35 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
pKS-Wert |
3,1[1] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.[1]
Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen.
Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.
Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.
Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.
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