Trimellitsäureanhydrid

Trimellitsäureanhydrid (TMA), auch Trimellithsäureanhydrid, ist ein Grundstoff zur Synthese unter anderem von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Härtern für Epoxid-Harze und Farbstoffen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimellitsäureanhydrid
Andere Namen	Trimellithsäureanhydrid 1,2,4-Tricarboxybenzol-1,2-anhydrid 1,2,4-Benzoltricarbonsäure-1,2-anhydrid IUPAC: 1,3-Dioxo-2-benzofuran-5-carbonsäure Benzol-1,2,4-tricarbonsäure-1,2-anhydrid
Summenformel	C9H4O5
Kurzbeschreibung	hygroskopische, geruchlose, farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 552-30-7 EG-Nummer 209-008-0 ECHA-InfoCard 100.008.190 PubChem 11089 Wikidata Q1675143
Eigenschaften
Molare Masse	192,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	164–168 °C[1]
Siedepunkt	240 °C (19 hPa)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338+310[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]
MAK	DFG: 0,04 mg·m−3[1] Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,04 mg·m−3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Trimellitsäureanhydrid bildet sich durch Wasserabspaltung aus Trimellitsäure.

Verwendung

Bei der Herstellung bestimmter Kunststoffe kann Trimellitsäureanhydrid Trimellitsäure ersetzen.

Trimellitsäureanhydrid wirkt ätzend und muss entsprechend vorsichtig gehandhabt werden. Ausführliche Studien zur Risikobewertung von Säureanhydriden einschließlich Trimellitsäureanhydrid wurden Ende 2004 und 2009 veröffentlicht.^[5][6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Trimellitsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Benzol-1,2,4-tricarbonsäure-1,2-anhydrid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. August 2018.
4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 552-30-7 bzw. Trimellitsäureanhydrid), abgerufen am 2. November 2015.
5. Helena Keskinen: 136. Cyclic acid anhydrides. National Institute for Working Life/ Nordic Council of Ministers, Dez. 2004.
6. World Health Organisation: Concise International Chemical Assessment Document 75. Cyclic Acid Anhydrides: Human Health Aspects. 2009.