Trifluorbenzole

Die Trifluorbenzole bilden in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃F₃.

Trifluorbenzole
Name	1,2,3-Trifluorbenzol	1,2,4-Trifluorbenzol	1,3,5-Trifluorbenzol
Andere Namen	vic.-Trifluorbenzol	asym.-Trifluorbenzol	sym.-Trifluorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	1489-53-8	367-23-7	372-38-3
PubChem	15147	67773	9745
Summenformel	C6H3F3
Molare Masse	132,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−4 °C[1]	−12 °C[2]	−5,5 °C[3]
Siedepunkt	94–95 °C[4]	90 °C[5]	75–76 °C[3]
Dichte	1,28 g·cm−3 (25 °C)[4]	1,264 g·cm−3 (25 °C)[6]	1,277 g·cm−3 (25 °C)[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[4][6][3]
H- und P-Sätze	225​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze
	210​‐​261​‐​305+351+338

Eigenschaften

Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter (1,3,5-Trifluorbenzol) beträgt der Schmelzpunkt −5,5 °C und unterscheidet sich damit wenig von den beiden anderen Isomeren.

Literatur

• A. M. Roe, R. A. Burton, D. R. Reavill: The Preparation of 1,2,3-Trifluorobenzene and of 2,3- and 2,6-Difluorophenyl Compounds, in: Chem. Commun. (London), 1965, S. 582a–582a; doi:10.1039/C1965000582A.
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.
• M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: 1,2,3-Trifluorobenzene, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2670; doi:10.1107/S1600536809038975; PDF.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1,2,3-Trifluorobenzene bei TCI Europe, abgerufen am 18. September 2011.
2. 1,2,4-Trifluorobenzene; CAS-Nummer: 367-23-7 - pharmazeutische Zwischenprodukt - german.alibaba.com - 105624532.
3. Datenblatt 1,3,5-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
4. Datenblatt 1,2,3-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
6. Datenblatt 1,2,4-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).

Weblinks

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Trihalogenbenzole

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