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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden und Holzschutzmitteln enthalten ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tolylfluanid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13Cl2FN2O2S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, fast geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 347,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,52 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
96 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
ab 150 °C Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von Dimethylamin und Sulfurylchlorid. Das Produkt reagiert weiter mit p-Toluidin sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.[4]
Tolylfluanid reizt die Atemwege, den Magen-Darm-Trakt, Augen und Haut.[1]
Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.[5]
Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-Dimethyl-N′-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.[5]
Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule (Botrytis), gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei Gurken gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[6]
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