Thiazine

Thiazine sind heterocyclische organische Verbindungen mit einem Ring aus vier Kohlenstoff-, einem Stickstoff- und einem Schwefel-Atom. Durch die unterschiedliche Anordnung der beiden Heteroatome und der Doppelbindungen ergeben sich insgesamt 8 Isomere.^[1] Die meisten Derivate leiten sich vom 1,4-Thiazin ab, es sind aber auch Derivate des 1,2-Thiazin und 1,3-Thiazin bekannt.

1,2-Thiazin-Isomere:
2H-1,2-Thiazin, 4H-1,2-Thiazin, 6H-1,2-Thiazin

1,3-Thiazin-Isomere:
2H-1,3-Thiazin, 4H-1,3-Thiazin, 6H-1,3-Thiazin

1,4-Thiazin-Isomere:
4H-1,4-Thiazin, 2H-1,4-Thiazin

Thiazin-Derivate werden bei Farbstoffen, Beruhigungsmitteln und Insektiziden verwendet, wobei die vom 1,4-Thiazin abstammenden Phenothiazine (z. B. Methylenblau als Vertreter der Thiazinfarbstoffe) die häufigsten Derivate darstellen. Wichtige Vertreter der 1,3-Thiazin-Derivate sind zum Beispiel die Cephalosporine, die als Antibiotika zum Einsatz kommen, und das Xylazin.^[2] 1,2-Thiazin-Derivate (z. B. partiell hydrierte) erhält man durch [4+2]-Cycloaddition.^[3]

Die einfachste Thiazinverbindung ist das 1,4-Thiazin C₄H₅NS selbst.^[4] Im Unterschied dazu enthält die Verbindung Thiomorpholin C₄H₉NS keine Doppelbindungen im Ring.

Siehe auch

• Allylisothiocyanat: isomere nichtcyclische Verbindung
• Thiazole: strukturell ähnlicher Fünfring

Weblinks

Commons: Thiazines – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien