Mechlorethaminoxid

Mechlorethaminoxid ist eine organischen Verbindung aus der Stoffgruppe der Aminoxide, die sich von dem Stickstofflost Mechlorethamin ableitet. Mechlorethaminoxid ist eine mäßig basische Verbindung (basierend auf ihrem pK_a-Wert).^[5] Mechlorethaminoxid wurde im menschlichen Blut nachgewiesen.^[6] Mechlorethaminoxid ist kein natürlich vorkommender Metabolit und wird nur bei Personen gefunden, die dieser Verbindung oder ihren Derivaten ausgesetzt waren.^[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mechlorethaminoxid
Andere Namen	Bis(2-chlorethyl)methylaminoxid (IUPAC) Stickstofflost-N-oxid N-Methyl-bis-(2-chlorethyl)-amin-N-oxid Mustin-N-oxid
Summenformel	C5H11Cl2NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-85-2 302-70-5 (Hydrochlorid)[S 1] ECHA-InfoCard 100.289.887 PubChem 9335 ChemSpider 8971 Wikidata Q27155895
Eigenschaften
Molare Masse	171,022 g·mol−1
Schmelzpunkt	−60 °C[2] 109–110 °C (Hydrochlorid)[1]
Brechungsindex	1,5680[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Mechlorethaminoxid kann durch Oxidation von Mechlorethamin mit Peroxyessigsäure dargestellt werden.^[7]

Verwendung

Es gab Versuche Mechlorethaminoxid zur Fixierung von elektronenmikroskopischen Gewebe zu verwenden.^[8][9]

Regulierung

In der EU ist der Stoff über die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mittel verboten.^[10]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Stickstofflost N-oxid^[11] oder sein hydrochlorid enthalten.^[12]

Literatur

• Heitaroh Isata, Masayuki Yamaoka, Masatoshi Minami, Iwao Yamamoto: Pharmacological Studies on Nitrogen Mustard-N-Oxides. In: Japanese Journal of Pharmacology. Band 4, Nr. 2. National Institute of Environmental Health Sciences, 1955, S. 168–175, doi:10.1016/S0021-5198(19)65217-0 (englisch).
• Isao Aiko, Sakahiko Owari, Masahiro Torigoe: Nitrogen Mustard N-Oxide and its Effect on the Yoshida Sarcoma. In: Yakugaku Zasshi. Band 72, 1952, S. 1297,1300, doi:10.1248/yakushi1947.72.10_1297 (englisch).
• Il Farmaco: Edizione pratica, Band 10. In: Il Farmaco: Edizione pratica. Band 10. Instituto di chimica farmaceutica dell'Università di Pavia, 1955, S. 211 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. Oktober 2024]).

Einzelnachweise

1. Isao Aiko, Sakahiko Owari, Masahiro Torigoe: Nitrogen Mustard N-Oxide and its Effect on the Yoshida Sarcoma. In: Yakugaku Zasshi. Band 72, Nr. 10, 1952, S. 1297–1300, doi:10.1248/yakushi1947.72.10_1297 (go.jp).
2. 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethanamine oxide. ChemSrc, 2. April 2024, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).
3. NITROMIN. ChemicalBook, 4. Mai 2023, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. Showing metabocard for Nitrogen mustard N-oxide (HMDB0255650). In: HMDB.ca. Human Metabolome Database, 26. September 2021, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).
6. Dinesh Kumar Barupal, Oliver Fiehn: Generating the Blood Exposome Database Using a Comprehensive Text Mining and Database Fusion Approach. In: Environ Health Perspect. National Institute of Environmental Health Sciences, September 2019, doi:10.1289/EHP4713, PMID 31557052 (englisch).
7. Mark A. Stahmann, Max Bergmann: Chemical Reactions of the Nitrogen Mustard Gases. 1 Viii. the Oxidation of the Nitrogen Mustard Gases by Peracids. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 11, Nr. 5, 1946, S. 586–591, doi:10.1021/jo01175a022.
8. H. Fujita, M. Komatsu & T. Nakajima: Use of nitrogen mustard N-oxide for the fixation of electron microscopic tissues. In: Histochemistry. Band 58, März 1978, S. 49–56, doi:10.1007/BF00489948 (englisch).
9. Tanemichi CHIBA, Yuzo MURATA: Preservation of Catecholamine Granules by the Fixative Containing Nitrogen Mustard N-Oxide. In: Journal of Electron Microscopy. Band 31, Nr. 4, 1. Januar 1982, S. 419–422, doi:10.1093/oxfordjournals.jmicro.a050387 (englisch).
10. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)
11. Nitrogen Mustard N-oxide. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 9. Oktober 2024 (englisch).
12. Nitrogen Mustard N-oxide Hydrochloride. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 9. Oktober 2024 (englisch).

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mechlorethaminoxidhydrochlorid: CAS-Nr.: 302-70-5, PubChem: 9334, ChemSpider: 8970, Wikidata: Q27231340.