Spathulenol
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Spathulenol ist ein Guajan-Derivat, welches in diversen Pflanzen vorkommt. Die Substanz ist ein tricyclischer Sesquiterpenalkohol, der ein dem Azulen ähnliches Grundgerüst aufweist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| (+)-Spathulenol | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Spathulenol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 220,35 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
269–270 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,5088[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Geschichte und Vorkommen
Durch Wasserdampfdestillation wurde aus Beifuß (Artemisia vulgaris) und Estragon (Artemisia dracunculus) ein ätherisches Öl gewonnen, woraus erstmals 1975 der Sesquiterpenalkohol Spathulenol als farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack isoliert wurde.[1]
Sie kommt auch in anderen Pflanzen wie der Echten Kamille und anderen Arten der Gattung Artemisia (z. B. Salvia mirzayanii[3]) sowie in der Anis-Duftnessel[4] (Agastache foeniculum) und in Baumwolle-Arten (Gossypium)[5] vor. In den Johanniskrautgewächsen Hypericum perforatum und Hypericum scabrum wurden Gehalte zwischen 6 und 7,2 % im ätherischen Öl der Pflanzen gefunden.[6] In verschiedenen Nepeta-Arten wie N. phyllochlamys, N. viscida, N. sorgerae und N. trachonitica sind bis zu 22 % des ätherischen Öls Spathulenol.[7]
Darstellung
Die Synthese von Spathulenol ist durch eine Abwandlung der Büchi-Synthese von Aromadendren aus (–)-β-Pinen möglich.[8]
Eigenschaften
Spathulenol ist eine farblose, zähflüssige Verbindung, die sich gut in Ethanol sowie in Wasserdampf löst. Die Substanz besitzt einen erdig-aromatischen Geruch und einen bitter-würzigen Geschmack. Bei der Dehydratisierung entsteht das β-Spathulen.[1]
Biologische Wirkung und Verwendung
Die biologisch aktive Substanz Spathulenol besitzt immunsuppressive Wirkung. In Versuchen zeigte sich ein dosisabhängiges Absterben (Apoptose) von Lymphozyten. Aufgrund der Hemmung des MDR-Proteins 1 (auch PGP-Pumpe) in vitro besitzt Spathulenol das Potential, eine Chemotherapie bei einer Krebserkrankung zu unterstützen.[9]
Für Blattschneiderameisen der Spezies Atta cephalotes wurde eine abwehrende Wirkung von Spathulenol nachgewiesen.[10] Der Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis) sowie die Schlupfwespe Campoletis sonorensis hingegen werden bei Baumwollarten von einem Gemisch verschiedener Sesquiterpene, das auch Spathulenol enthält, angezogen.[5]
Einzelnachweise
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