Selenocyanate

Als Selenocyanate werden die anorganischen Salze und die organischen Ester der unbeständigen Selenocyansäure (HSeCN)^{[S 1]} bezeichnet. In den anorganischen Salzen ist das Proton der Selenocyansäure durch ein Alkali-, Erdalkali- oder anderes Kation ersetzt. In den organischen Estern ist das freie Proton der Selenocyansäure (HSeCN) durch einen Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl oder einen anderen organischen Rest ersetzt.^[1] Das Selenocyanat-Ion (NCSe⁻) kann als Ligand in Komplexen sowohl über das Stickstoff-Atom als auch über das Selen-Atom an das Zentralatom (Metallatom) koordinieren. In seinem chemischen Verhalten ähnelt es den Halogeniden und wird daher zur Gruppe der Pseudohalogenide gezählt.^[2]

Selenocyanate

Selenocyanat-Anion

Organisches Selenocyanat, R = Organyl-Rest (z. B. Alkyl-Rest, Aryl-Rest etc.). Die Selenocyanat-Gruppe ist blau markiert.

Synthese

Kaliumselenocyanat wird aus Kaliumcyanid und grauem Selenpulver durch eine Insertionsreaktion hergestellt. Analog wird Natriumselenocyanat^{[S 2]} aus Natriumcyanid gewonnen. Alkylselenocyanate lassen sich aus Alkylbromiden oder Alkylchloriden durch Umsetzung mit Kaliumselenocyanat in alkoholischer Lösung darstellen. Aromatische Selenocyanate kann man aus Diazoniumsalzen durch Umsetzung mit Kaliumselenocyanat synthetisieren.^[1]