Sedum-Alkaloide

Sedum-Alkaloide sind Naturstoffe des Piperidin-Alkaloid-Typs.^[1] Sedum-Alkaloide sind 2- oder 2,6-substituierte Piperidinderivate, die Ähnlichkeiten in der Struktur und der Biosynthese zu den Punica- und Lobelia-Alkaloiden aufweisen.^[2]

Ausläufer-Fetthenne (Sedum sarmentosum)

Scharfer Mauerpfeffer (Sedum acre)

Vorkommen

Die Sedum-Alkaloide können aus Sedum-Arten (Crassulaceae), u. a. Sedum sarmentosum und Sedum acre isoliert werden.^[3] Sowohl (–)-Sedamin als auch (+)-Sedamin können aus der Pflanze Sedum acre isoliert werden.^[4]

Vertreter

Der bekannteste Vertreter ist das Sedamin. Weitere Vertreter sind Sedridin, Allosedridin, N-Methylisopelletierin und N-Methylallosedridin.^[3]

• 
  (+)-Sedamin
• 
  (+)-Sedridin
• 
  (–)-Allosedridin

Eigenschaften

Sedamin ist verantwortlich für den scharfen Geschmack des Mauerpfeffers. Sedum-Alkaloide gelten als wenig giftig. Pharmakologische Wirkungen sind nicht eindeutig belegt.^[1]

Synthese

Als Ausgangsmaterial dient N-Methyl-α-phenacylpiperidin („Sedaminketon“). Durch Reduktion der Ketogruppe mit Lithiumalanat wird das racemische Sedamin bevorzugt gebildet. Bei katalytischer Hydrierung, beispielsweise des Hydrochlorids, mit Raney-Nickel entsteht ein Gemisch zu gleichen Teilen aus racemischen Sedamin und racemischen Allosedamin.^[5]