Salvinorin A

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salvinorin A
Andere Namen	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-Methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro-1H-benzo[f]-isochromen-7-carboxylat Divinorin A
Summenformel	C23H28O8
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83729-01-5 EG-Nummer (Listennummer) 689-027-2 ECHA-InfoCard 100.215.796 PubChem 128563 ChemSpider 113947 DrugBank DB12327 Wikidata Q413512
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	selektiver Agonist an κ-Opioid-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	432,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	242–244 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in DMSO (10 g·l−1) und Ethanol (3 g·l−1)[1] gut in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Aztekensalbei (Salvia divinorum)

Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.^[4]

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A

Salvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert.^[5] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.^[4] Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT_2A-Rezeptor.^[6]

Literatur

• C. W. Cunningham, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Neuropharmacology of the naturally occurring kappa-opioid hallucinogen salvinorin A. In: Pharmacological reviews. Band 63, Nummer 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext) (Review).