Reactive Red 227

C.I. Reactive Red 227 ist ein Monoazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.^[2][3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Reactive Red 227
Andere Namen	Tetranatrium-5-({4-chlor-6-[(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]sulfonyl}phenyl)­amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)­diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC) Remazol Brilliantrot FG
Summenformel	C27H18ClN7Na4O16S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23354-53-2 EG-Nummer (Listennummer) 607-222-2 ECHA-InfoCard 100.133.397 PubChem 101609332 ChemSpider 58177966 Wikidata Q73383968
Eigenschaften
Molare Masse	984,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Bei der Synthese von Reactive Red 227 wird zunächst Parabaseester mit Cyanurchlorid kondensiert und anschließend die erhaltene Dichlortriazinverbindung mit H-Säure umgesetzt. Dieses Zwischenprodukt wird als Kupplungskomponente mit diazotierter Orthanilsäure zu Reactive Red 227 gekuppelt.^[4]

Synthese von Reactive Red 227 ausgehend von Parabaseester, Cyanurchlorid, H-Säure und Orthanilsäure

Alternativ erhält man den Farbstoff durch Umsetzung des Dichlortriazinfarbstoffs Reactive Red 1 mit Parabaseester.

Synthese von Reactive Red 227 durch Kondensation von Parabaseester mit Reactive Red 1

Verwendung

Reactive Red 227 ist ein hetero-bifunktioneller Reaktivfarbstoff, der sowohl eine Vinylsulfongruppe als auch eine Monochlortriazingruppe aufweist. Beide Gruppen reagieren beim Färben von Cellulosefasern unter alkalischen Bedingungen mit den Hydroxygruppen der Cellulose unter einer kovalenten Bindung.^[2] Der Farbstoff wurde 1961 durch die Hoechst AG zum Patent angemeldet.^[4] und ab den 1980er Jahren unter der Handelsbezeichnung Remazol Brillantrot FG vermarktet.