Reactive Red 227

C.I. Reactive Red 227 ist ein Monoazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.^[2][3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Reactive Red 227
Andere Namen	Tetranatrium-5-({4-chlor-6-[(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]sulfonyl}phenyl)­amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)­diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC) Remazol Brilliantrot FG
Summenformel	C27H18ClN7Na4O16S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23354-53-2 EG-Nummer (Listennummer) 607-222-2 ECHA-InfoCard 100.133.397 PubChem 101609332 ChemSpider 58177966 Wikidata Q73383968
Eigenschaften
Molare Masse	984,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Bei der Synthese von Reactive Red 227 wird zunächst Parabaseester mit Cyanurchlorid kondensiert und anschließend die erhaltene Dichlortrizinverbindung mit H-Säure umgesetzt. Dieses Zwischenprodukt wird als Kupplungskomponente mit diazotierter Orthanilsäure zu Reactive Red 227 gekuppelt.^[4]

Synthese von Reactive Red 227 ausgehend von Parabaseester, Cyanurchlorid, H-Säure und Orthanilsäure

Alternativ erhält man den Farbstoff durch Umsetzung des Dichlortriazinfarbstoffs Reactive Red 1 mit Parabaseester.

Synthese von Reactive Red 227 durch Kondensation von Parabaseester mit Reactive Red 1

Verwendung

Reactive Red 227 ist ein hetero-bifunktioneller Reaktivfarbstoff, der sowohl eine Vinylsulfongruppe als auch eine Monochlortriazingruppe aufweist. Beide Gruppen reagieren beim Färben von Cellulosefasern unter alkalischen Bedingungen mit den Hydroxygruppen der Cellulose unter einer kovalenten Bindung.^[2] Der Farbstoff wurde 1961 durch die Hoechst AG zum Patent angemeldet.^[4] und ab den 1980er Jahren unter der Handelsbezeichnung Remazol Brillantrot FG vermarktet.

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Heinrich Zollinger: Color Chemistry. 3., überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 225 ff.
3. Reactive dyes. In: Encyclopædia Britannica. Abgerufen am 29. September 2022.
4. Patent DE1265698: Verfahren zur Erzeugung von naßechten Färbungen und Drucken. Angemeldet am 6. Mai 1961, veröffentlicht am 11. April 1968, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Klaus Berner, Karl Sommer, Hermann Boedeker, Gerhard Langbein, Hans Zimmermann., Beispiel 3.