Pyrrolochinolinchinon

Pyrrolochinolinchinon (engl. Pyrroloquinoline quinone, kurz PQQ) oder Methoxatin wurde als wichtiger Cofaktor in Stoffwechselprozessen erst 2003 entdeckt.^[2] Es wird vermutet, dass es sich bei PQQ um einen wichtigen Redox-Cofaktor handelt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrrolochinolinchinon
Andere Namen	Methoxatin 2,7,9-Tricarboxypyrrolochinolinchinon 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]chinolin-2,7,9-tricarbonsäure
Summenformel	C14H6N2O8
Kurzbeschreibung	dunkelrotes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72909-34-3 PubChem 1024 ChemSpider 997 DrugBank DB03205 Wikidata Q414583
Eigenschaften
Molare Masse	330,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

In Bakterien sind mittlerweile sechs Enzyme bekannt, die PQQ als Cofaktor haben. Säugetiere benötigen PQQ als Cofaktor der Dopaminhydroxylase. Auch Pflanzen scheinen mindestens zwei Proteine zu produzieren, die PQQ binden.^[3]

Vorkommen

PQQ kommt in verschiedenen Gemüse- und Fleischsorten vor.

Bedarf

Der Bedarf für den Menschen oder auch die Notwendigkeit der Einnahme von PQQ sind noch nicht bekannt und noch Gegenstand der Forschung. Bei Mäusen hat eine PQQ-arme Ernährung zu schlechter Haut, schlechtem Wachstum, geringerer Immunabwehr und vermindertem Reproduktionsverhalten geführt.

Literatur

• Duine, J.A. & Jongejan, J.A. (1989): Quinoproteins, enzymes with pyrrolo-quinoline quinone as cofactor. In: Annu. Rev. Biochem. Bd. 58, S. 403–426; PMID 2549854; doi:10.1146/annurev.bi.58.070189.002155.

Weblinks

• PQQ is the first new vitamin in 55 years (Memento vom 14. März 2006 im Internet Archive)
• PQQ
• Die biochemischen Hintergründe der Essiggärung

Einzelnachweise

1. Datenblatt Methoxatin 95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
2. Kasahara, T. & Kato, T. (2003): Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals. In: Nature. Bd. 422, S. 832; PMID 12712191; doi:10.1038/422832a.
3. UniProt-Suche nach PQQ