Pyridiniumchlorid

Pyridiniumchlorid ist ein beiges bis weißes Salz, das sich vom Pyridin ableitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridiniumchlorid
Andere Namen	Pyridinhydrochlorid
Summenformel	C5H6NCl
Kurzbeschreibung	beiger, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-13-7 EG-Nummer 211-027-4 ECHA-InfoCard 100.010.026 PubChem 10176127 ChemSpider 62609 Wikidata Q27252901
Eigenschaften
Molare Masse	115,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	145–147 °C[2]
Siedepunkt	222–224 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (85 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Pyridiniumchlorid kann durch eine Neutralisationsreaktion zwischen Pyridin (Base) und Chlorwasserstoff (Säure) gebildet werden. Dabei kann der gasförmige Chlorwasserstoff durch eine etherische Pyridinlösung geleitet werden. Das Hydrochlorid-Salz fällt aus.^[3]

${\displaystyle {\ce {C5H5N + HCl -> C5H6N+Cl- v}}}$

Eigenschaften

Pyridiniumchlorid ist mit einem pK_s-Wert von 5,2 eine mittelstarke Säure.^[4] Es ist in Wasser, Methanol und Ethanol löslich.^[1][2]

Verwendung

Pyridiniumchlorid kann genutzt werden, um Epoxide in Chlorhydrine zu überführen. Es stellt eine milde Alternative für die Abspaltung der Methylgruppe aus Anisolen dar und kann als Katalysator in der Fischer-Indol-Synthese verwendet werden.^[3]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Pyridine hydrochloride bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Oktober 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. Datenblatt Pyridin -hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2021 (PDF).
3. Michael W. Wilson: Pyridinium Chloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, S. rp287m, doi:10.1002/047084289x.rp287m.
4. Frederick G. Bordwell: Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. In: Accounts of Chemical Research. Band 21, Nr. 12, 1. Dezember 1988, S. 456–463, doi:10.1021/ar00156a004.