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Pseudotropin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tropanole und ein Isomer von Tropin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pseudotropin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H15NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 141,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,998 g·cm−3 (bei 116 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
109 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
241 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
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Pseudotropin kann zusammen mit mehreren anderen Alkaloiden in der Koka-Pflanze gefunden werden.[2] Daneben kommt es auch im weißen Bilsenkraut[3] und in der Tollkirsche[4] vor.
Koka-Pflanze
Tollkirsche
In Nachtschattengewächsen konnte gezeigt werden, dass Tropin und Pseudotropin beide NADPH-abhängige Reduktion von Tropinon entstehen, wobei die beiden Produkte durch zwei Enzyme gebildet werden.[4]
Pseudotropin fällt bei der Reduktion von Tropinon neben Tropin an. Da das Pseudotropin gegenüber Tropin stabiler ist, kann ersteres auch durch Epimerisierung gewonnen werden, indem letzteres mit Natriumpentanolat[S 1] gekocht wird.[5]
Eine Totalsynthese ist ausgehend von 4-Nitro-1-buten[S 2] möglich. Dieses wird zunächst mit Acrolein und Natriummethanolat in Methanol zu einem Acetal umgesetzt. Durch Reduktion mit Zink und Ammoniumchlorid wird ein monocyclisches Nitron erhalten, das durch Erhitzen in Toluol am Rückfluss zu einem Tricyclus cyclisiert werden kann. Die Struktur dieses Intermediats entspricht im Wesentlichen dem Pseudotropin, es enthält jedoch eine zusätzliche Bindung zwischen Stickstoff und Sauerstoff und es weist keine N-Methylgruppe auf. Die Verbindung kann auch leicht in Pseudotropin umgewandelt werden: Entweder durch Hydrierung an Palladium und anschließende Methylierung mittels Eschweiler-Clarke-Reaktion oder durch Methylierung mit Methyliodid und anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid.[6]
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Die Oxidation von Pseudotropin ergibt Tropinon, die Dehydratisierung Tropidin.[5][S 3]
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