Pseudotropin

Pseudotropin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tropanole und ein Isomer von Tropin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pseudotropin
Andere Namen	(3-exo)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol (IUPAC) 3β-Tropanol Tropan-3β-ol
Summenformel	C8H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-97-7 ECHA-InfoCard 100.004.751 PubChem 449293 ChemSpider 395864 DrugBank DB04026 Wikidata Q3409892
Eigenschaften
Molare Masse	141,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,998 g·cm−3 (bei 116 °C)[1]
Schmelzpunkt	109 °C[1]
Siedepunkt	241 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+332 P: 301+312+330​‐​304+340+312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Pseudotropin kann zusammen mit mehreren anderen Alkaloiden in der Koka-Pflanze gefunden werden.^[2] Daneben kommt es auch im weißen Bilsenkraut^[3] und in der Tollkirsche^[4] vor.

• 
  Koka-Pflanze
• 
  Tollkirsche

Biosynthese

In Nachtschattengewächsen konnte gezeigt werden, dass Tropin und Pseudotropin beide NADPH-abhängige Reduktion von Tropinon entstehen, wobei die beiden Produkte durch zwei Enzyme gebildet werden.^[4]

Herstellung

Pseudotropin fällt bei der Reduktion von Tropinon neben Tropin an. Da das Pseudotropin gegenüber Tropin stabiler ist, kann ersteres auch durch Epimerisierung gewonnen werden, indem letzteres mit Natriumpentanolat^{[S 1]} gekocht wird.^[5]

Eine Totalsynthese ist ausgehend von 4-Nitro-1-buten^{[S 2]} möglich. Dieses wird zunächst mit Acrolein und Natriummethanolat in Methanol zu einem Acetal umgesetzt. Durch Reduktion mit Zink und Ammoniumchlorid wird ein monocyclisches Nitron erhalten, das durch Erhitzen in Toluol am Rückfluss zu einem Tricyclus cyclisiert werden kann. Die Struktur dieses Intermediats entspricht im Wesentlichen dem Pseudotropin, es enthält jedoch eine zusätzliche Bindung zwischen Stickstoff und Sauerstoff und es weist keine N-Methylgruppe auf. Die Verbindung kann auch leicht in Pseudotropin umgewandelt werden: Entweder durch Hydrierung an Palladium und anschließende Methylierung mittels Eschweiler-Clarke-Reaktion oder durch Methylierung mit Methyliodid und anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid.^[6]

Reaktionen

Die Oxidation von Pseudotropin ergibt Tropinon, die Dehydratisierung Tropidin.^{[5][S 3]}