Pirocton-Olamin

Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Pirocton-Olamin (modifizierter Freiname)[1]
Andere Namen	1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon monoethanolaminsalz 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) PIROCTONE OLAMINE (INCI)[2]
Summenformel	C16H30N2O3
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68890-66-4 EG-Nummer 272-574-2 ECHA-InfoCard 100.065.957 PubChem 50258 Wikidata Q412572
Eigenschaften
Molare Masse	298,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–135 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338+310[3]
Toxikologische Daten	8100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Fungizide Wirkung

Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden Wirkung ein Zusatzstoff in mehreren Antischuppen-Shampoos.^[4] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.

Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox^® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin^® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in mehreren kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung

Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Weitere biologische Wirkung

Zudem ist Pirocton-Olamin ein Inhibitor des Wnt-Signalwegs.^[5]

Literatur

• Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. DNB 978038053
• Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)

Einzelnachweise

1. INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1980.
2. Eintrag zu PIROCTONE OLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. August 2020.
3. Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.
5. Ilona Wall, Ingo G. H. Schmidt-Wolf: Effect of Wnt Inhibitors in Pancreatic Cancer. In: Anticancer Research. Band 34, Nr. 10, 1. Oktober 2014, S. 5375–5380, PMID 25275031 (iiarjournals.org [abgerufen am 10. August 2024]).