Pigment Yellow 83

C.I. Pigment Yellow 83 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazo- und Diarylgelb-Pigmente.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pigment Yellow 83
Andere Namen	2,2′-{[3,3'-Dichlor(1,1′-biphenyl)-4,4'-diyl]bis(azo)bis-N-(4-chlor-2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyramid} Pigment Gelb 83 CI 21108 (INCI)[1]
Summenformel	C36H32Cl4N6O8
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5567-15-7 EG-Nummer 226-939-8 ECHA-InfoCard 100.024.491 PubChem 21733 ChemSpider 20428 Wikidata Q16977693
Eigenschaften
Molare Masse	818,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,50 g·cm−3[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 8,1 µg·l−1 bei 23 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Pigment Yellow 83 wird industriell durch eine Tetrazotierung von 3,3′-Dichlorbenzidin, gefolgt von einer Azokupplung auf das acetoacetylierte 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin^[4] gewonnen.^[5]

Eigenschaften

Pigment Yellow 83 ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 300 °C.^[2] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 oder Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7.^[5]

Verwendung

Pigment Yellow 83 wird als rötlich gelbes Pigment zum Beispiel für Druckerfarben und Kunststoffe verwendet.^[3][6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CI 21108 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. März 2020.
2. Eintrag zu Pigment Yellow 83 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2020. (JavaScript erforderlich)
3. Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin: CAS-Nr.: 6358-64-1, EG-Nr.: 228-782-0, ECHA-InfoCard: 100.026.165, GESTIS: 18700, PubChem: 22833, ChemSpider: 21398, Wikidata: Q27289721.
5. Martin U. Schmidt, Robert E. Dinnebier, Holger Kalkhof: Crystal Engineering on Industrial Diaryl Pigments Using Lattice Energy Minimizations and X-ray Powder Diffraction. In: The Journal of Physical Chemistry B. 111, 2007, S. 9722, doi:10.1021/jp071731p.
6. Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).