Norephedrin

Norephedrin bzw. Phenylpropanolamin (INN) ist ein Sympathomimetikum, das zur Gruppe der Amphetamine gehört. Es ist dabei besonders dem Ephedrin sehr ähnlich, sowohl chemisch als auch in seiner Wirkung.

Strukturformel
Strukturformel von L-Norephedrin
Allgemeines
Freiname	Phenylpropanolamin
Andere Namen	Norephedrin 2-Amino-1-phenyl-propan-1-ol PPA Naldecon
Summenformel	C9H13NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14838-15-4 [(±)-Norephedrin] EG-Nummer 238-900-2 ECHA-InfoCard 100.035.349 PubChem 4786 ChemSpider 142493 DrugBank DB00397 Wikidata Q59627745
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01BA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	151,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

Phenylpropanolamin hat zwei Stereozentren, folglich gibt es insgesamt vier Stereoisomere der Verbindung. Als L- bzw. (−)-Norephedrin bezeichnet man das (1R,2S)-Isomer. Das (1S,2S)-Isomer wird Cathin („Pseudonorephedrin“) genannt. Den beiden anderen Isomeren [(1S,2R)- und (1R,2R)-Phenylpropanolamin] kommt keine Bedeutung zu.

In Fertigarzneimitteln wird das Racemat aus (1R,2S)- und (1S,2R)-Phenylpropanolamin [(±)-Norephedrin] oder dessen Hydrochlorid^[2] eingesetzt.^[3]

Stereoisomere von Phenylpropanolamin
Name	(1R,2S)-Phenylpropanolamin	(1S,2R)-(+)-Phenylpropanolamin	(1S,2S)-(+)-Phenylpropanolamin	(1R,2R)-Phenylpropanolamin
Andere Namen	L-Norephedrin (−)-Norephedrin	D-Norephedrin (+)-Norephedrin	(+)-Norpseudoephedrin Cathin	(−)-Norpseudoephedrin
Strukturformel
CAS-Nummer	492-41-1	37577-28-9	492-39-7	37577-07-4
	14838-15-4 [(±)-Norephedrin]		36393-56-3 [(±)-Norspeudoephedrin]
	48115-38-4 (unspez.)
EG-Nummer	207-755-7	628-077-1	207-754-1	636-436-9
	238-900-2 [(±)-Norephedrin]		253-014-6 [(±)-Norspeudoephedrin]
ECHA-Infocard	100.007.051	100.156.379	100.007.050	100.164.234
	100.035.349 [(±)-Norephedrin]		100.048.179 [(±)-Norspeudoephedrin]
PubChem	10297	26934	441457	162265
	4786 (unspez.)
Wikidata	Q26840801	Q413147	Q423797	Q6456100
	Q59627745 [(±)-Norephedrin]		Q59628358 [(±)-Norspeudoephedrin]

Verwendung

Norephedrin findet heute hauptsächlich Verwendung als Arzneistoff in rezeptpflichtigen Anorektika (Appetitzügler), da es wie alle Amphetamine appetithemmend wirkt. Außerdem wird es in Kombinationspräparaten zur Linderung der Symptome grippaler Infektionskrankheiten eingesetzt, da zum einen die gefäßverengende Wirkung ein Abschwellen der Nasenschleimhäute fördert und zum anderen das Herz-Kreislaufsystem leicht angeregt wird.

Der Einsatz als Medikament ist jedoch umstritten, da beim Norephedrin die Wirkung auf den Kreislauf besonders ausgeprägt ist und daher Herzrhythmusstörungen bis hin zu Herzinfarkten auftreten können. Norephedrin wird ähnlich wie Ephedrin und andere Amphetaminderivate oft als Doping- oder Rauschmittel missbraucht. Ebenfalls verwendet wird Norephedrin teilweise bei der illegalen Amphetaminsynthese, da sich beide Stoffe chemisch sehr ähneln. In der chemischen Industrie wird Norephedrin in der Racematspaltung von Carbonsäuren nach der Diastereomeren-Methode eingesetzt.

In der Tiermedizin wird Norephedrin zur Behandlung von Blasenschwäche bei Hündinnen eingesetzt, da die sympathomimetische Wirkung zu einer verstärkten Aktivierung des Blasenschließmuskels führt.

Rechtliches

Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Amphetaminsynthese gehört Norephedrin in Deutschland und der EU zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet, dass die Herstellung, der Handel sowie die Ein- oder Ausfuhr ohne Genehmigung strafbar ist.

Handelsnamen

Monopräparate

Boxogetten (D), Recatol mono (D), Propalin-Sirup (Tiermedizin, D)

Kombinationspräparate

Antiadipositum (D), Basoplex (D), Wick Daymed Erkältungs-Kapseln (D)

Einzelnachweise

1. Datenblatt (1R,2S)-(−)-Norephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Norephedrin-Hydrochlorid: CAS-Nr.: 154-41-6, EG-Nr.: 205-826-7, ECHA-InfoCard: 100.005.298, PubChem: 9065, ChemSpider: 8712, DrugBank: DBSALT000996, Wikidata: Q97908349.
3. Eintrag zu Phenylpropanolamine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 12. Dezember 2018.

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