Phenylessigsäure

Phenylessigsäure ist ein phenylsubstituiertes Derivat der Essigsäure. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als Auxin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylessigsäure
Andere Namen	α-Tolylsäure Benzolessigsäure 2-Phenylessigsäure (IUPAC) 2-Phenylethansäure PHENYLACETIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C8H8O2
Kurzbeschreibung	farblose, blättchenförmige Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-82-2 EG-Nummer 203-148-6 ECHA-InfoCard 100.002.862 PubChem 999 ChemSpider 10181341 DrugBank DB09269 Wikidata Q410842
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 (77 °C)[3]
Schmelzpunkt	77 °C[3]
Siedepunkt	266 °C[3]
Dampfdruck	1,33 hPa (97 °C)[2]
pKS-Wert	4,28[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (16,6 g·l−1 bei 20 °C)[3] gut in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​335 P: 304+340​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Geröstete Kaffeebohnen

Natürlich kommt Phenylessigsäure in Teeblättern, in den Früchten der Schwarznuss und des Kakaobaums, den Blüten von Zitruspflanzen, des Japanischen Liguster, der Tuberose und des Mandelbaums, den Blättern von Pfefferminze und Tabak, in Kava-Wurzeln, in Pfeffer und Maispollen vor.^[5] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt sie bei.^[6]

Darstellung und Gewinnung

Phenylessigsäure kann durch eine saure Hydrolyse von Phenylacetonitril hergestellt werden.^[7]

Alternativ kann sie aus Grignard-Verbindungen von Benzylhalogeniden mit Kohlendioxid synthetisiert werden.

Verwendung

Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird sie bei der Synthese von Penicillin benötigt.

Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine sind nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von einem Kilogramm meldepflichtig.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PHENYLACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Mai 2020.
2. Eintrag zu Phenylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
3. Eintrag zu Phenylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
4. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
5. PHENYLACETIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 30. Juni 2024.
6. Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
7. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.

Weblinks

Wiktionary: Phenylessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4174235-7 (lobid, OGND)