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Das Pethidin-Intermediat A ist ein 4-Phenylpiperidin-Derivat und ein Vorläufer des Opioids Pethidin. Im Gegensatz zu diesen hat es keine analgetische Aktivität.[2] Das Pethidin hat eine Carbonsäureethylester-Einheit, das Intermediat A stattdessen eine Nitrilfunktion.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pethidin-Intermediat A | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Methyl-4-phenyl-4-piperidincarbonitril (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H16N2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Außer dem Intermediat A sind noch das Pethidin-Intermediat B[S 1] und das Pethidin-Intermediat C[S 2] bekannt. Das B-Derivat verfügt über die Carbonsäureethylester-Einheit des Pethidins, gegenüber dem Pethidin und dem Intermediat fehlt aber die Methylgruppe am Piperidinring. Das C-Derivat trägt statt Nitril beziehungsweise Ester eine Carbonsäureeinheit.[3]
Eine mögliche Synthese geht von Phenylacetonitril aus. Durch Deprotonierung mit Natriumamid in Toluol kann dieses mit zwei Molekülen Bromacetaldehyd-Dimethylacetal[S 3] substituiert werden. Durch Erhitzen in Salzsäure können die Acetale hydrolysiert werden. Reduktive Aminierung mit Methylamin-Hydrochlorid und Natriumcyanoborhydrid in Methanol führt zur Cyclisierung und ergibt das Pethidin-Intermediat A.[2] Eine ähnliche Synthese, die von Phenylacetonitril und Bis(2-bromethyl)methylamin[S 4] ausgeht, wurde 2021 von einer chinesischen Firma patentiert.[4]
Das Pethidin-Intermediat A ist, wie der Name besagt, ein Intermediat bei der Herstellung von Pethidin. Dazu wird zunächst die Nitrilfunktion mit wässriger Schwefelsäure hydrolysiert und anschließend eine Veresterung durch azeotrope Destillation mit Ethanol durchgeführt.[2]
Das Pethidin-Intermediat A gehörte seit 1961 zu den hochkontrollierten Substanzen nach dem internationalen Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel (Anhang I).[5] In den vereinigten Staaten ist es seit Anfang der 1970er Jahre nach dem Controlled Substances Act nur noch in Anhang II.[6]
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