Nach Wehrdienst und erfolgloser Bewerbung um einen Studienplatz der Psychologie arbeitete er im Alter von 21 Jahren, und auf Einladung von Freunden, erstmals als Model, bei einer Modenschau der Feira Internacional de Lisboa. Im Anschluss an seine folgende professionelle Model-Ausbildung (bei João Carlos) wurde er ein gefragtes Model, gelegentlich auch international. Nach kleineren Auftritten markierte seine Rolle in Cinco Dias, Cinco Noites (1996, Regie José Fonseca e Costa) den Beginn seiner Laufbahn im Kino. In der prämierten[1] Verfilmung des autobiografischen Romans, den der bedeutendste portugiesische KommunistÁlvaro Cunhal unter dem Pseudonym Manuel Tiago schrieb, spielte Pires die Hauptrolle. Von nun an trat seine Model-Karriere zunehmend in den Hintergrund, während sich seine Auftritte im Film und vor allem im Fernsehen häuften.
Seine erste Rolle am Theater spielte er 1996, als Homosexueller in Kevon ElyotsA minha Noite com Gil („Meine Nacht mit Gil“), am Teatro Aberto. Es folgten eine Reihe weiterer Auftritte, u.a. in J. M. BarriesPeter Pan (1997 am Teatro São Luiz) und in Peter ShaffersReal Caçada ao Sol („Die königliche Jagd nach der Sonne“, 1999 am Teatro Nacional D. Maria II). Bei den Globos de Ouro 1997 wurde er als Theaterpersönlichkeit des Jahres ausgezeichnet.
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