P-Aminohippursäure

p-Aminohippursäure, auch Paraaminohippursäure oder 4-Aminohippursäure, ist eine von der Hippursäure abgeleitete chemische Verbindung. Sie findet insbesondere als Diagnostikum zur Untersuchung der Nierenfunktion Anwendung. Als Kondensationsprodukt aus p-Aminobenzoesäure und der Aminosäure Glycin kann sie im Körper des Menschen als Stoffwechselprodukt auftreten.

Strukturformel
Allgemeines
Name	P-Aminohippursäure
Andere Namen	2-((4-Aminobenzoyl)amino)essigsäure (IUPAC) 4-Aminohippursäure Paraaminohippursäure PAH
Summenformel	C9H10N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-78-9 EG-Nummer 200-518-9 ECHA-InfoCard 100.000.472 PubChem 2148 ChemSpider 2063 DrugBank DB00345 Wikidata Q291271
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199–200 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

p-Aminohippursäure kann durch Kondensation von p-Aminobenzoesäure mit Glycin dargestellt werden. Bei Verwendung von wasserentziehenden Mitteln geschieht dies zwar schneller, jedoch unsauberer. Eine elegantere Darstellungsmethode ist die Nitrierung von Hippursäure zur p-Nitrohippursäure und anschließende Reduktion mit einem selektiven Reduktionsmittel zur p-Aminohippursäure.

Verwendung

Zur Untersuchung der Nierenfunktion und zur Berechnung des renalen Blutflusses wird p-Aminohippursäure als Infusion verabreicht. Da p-Aminohippursäure nahezu vollständig durch die Nieren über glomeruläre Filtration (20–30 %) und tubuläre Sekretion (70 %) ausgeschieden wird, entspricht seine Clearance, die PAH-Clearance, dem renalen Plasmafluss. Dieser wird zur Berechnung des renalen Blutflusses verwendet.

Verwandte Verbindungen

• Natrium-p-Aminohippurat^[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 4-Aminohippuric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2018 (PDF).
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-p-Aminohippurat: CAS-Nr.: 94-16-6, EG-Nr.: 202-309-8, ECHA-InfoCard: 100.002.100, PubChem: 443971, ChemSpider: 6910, DrugBank: DBSALT000352, Wikidata: Q27114208.