Oxazolidin

Oxazolidin, früher auch Oxazolan, ist eine chemische Verbindung. Die heterocyclische Verbindung ist ein Hydrierungsprodukt des Oxazols und Grundkörper der Gruppe der Oxazolidine. Eine strukturisomere Verbindung ist das 1,2-Oxazolidin^[2] (Isoxazolidin).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxazolidin
Andere Namen	Oxazolan 1,3-Oxazolidin (IUPAC)
Summenformel	C3H7NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-76-7 EG-Nummer (Listennummer) 610-533-6 ECHA-InfoCard 100.127.875 PubChem 536683 ChemSpider 467457 Wikidata Q417695
Eigenschaften
Molare Masse	73,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​314 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommen sehr viele Derivate des Oxazolidins, meist als Oxazolidinone vor; die Stammverbindung Oxazolidin selbst wurde noch nicht gefunden.

Durch Reduktion von Oxazolen mit Alkoholen und Natrium können die Oxazolane erhalten werden. Sie können auch durch Umsetzung von β-Aminoalkoholen mit Aldehyden hergestellt werden. So bildet sich bei Reaktion von Formaldehyd mit 2-Amino-2-methylpropanol das als industrielles Biozid verwendete 4,4-Dimethyloxazolidin.^[3]

Verwendung

Früher wurden Derivate des Oxazolidins, nämlich Oxazolidin-2,4-dione wie Paramethadion und Trimethadion als Antiepileptika eingesetzt; aufgrund relativ hoher Toxizität (Trimethadion-Embryopathie) und notwendiger hoher Dosen wurde die Verwendung mittlerweile eingestellt. Oxazolidindione wirken auf die Synapsen, indem sie deren Refraktärzeit verlängern.^[4]

Aktuell werden Oxazolidine als Mikrobizide in Schmierstoffen verwendet. Sie spalten beim Erhitzen Formaldehyd ab, das Bakterien und Pilze abtötet.^[5]

Oxazolidine werden ebenfalls als latente Härter in luftfeuchtigkeitshärtenden Polyurethansystemen eingesetzt. Durch Hydrolyse werden Aminoalkohole freigesetzt, die mit Isocyanaten unter Polyaddition zu Urethan- und Harnstoff-Gruppen reagieren.^[6]

Einzelnachweise

1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,3-oxazolidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. Mai 2020.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Oxazolidin: CAS-Nr.: 504-72-3, PubChem: 136333, ChemSpider: 120107, Wikidata: Q27122030.
3. J. J. Florio, D. J. Miller, L. J. Calbo: Handbook of coatings additives. 2. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8247-5626-0, S. 273–274.
4. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Oxazolidin-Derivate“ im Lexikon der Neurologie, abgerufen am 10. Mai 2008.
5. U. J. Möller, J. Nassar: Schmierstoffe Im Betrieb, Springer-Verlag, 2002, ISBN 3-540-41909-8.
6. Kittel: Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, 2. Auflage, Band 2: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme, Hrsg. Walter Krauß, s. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0886-6.