Owen Wilson ist der mittlere von drei Söhnen des Werbefachmanns Robert Andrew Wilson und dessen Frau, der Fotografin Laura Cunningham. Wilson wuchs in Dallas auf. Er trägt den Geburtsnamen seiner Mutter als Mittelnamen. Sein jüngerer Bruder Luke ist ebenfalls ein bekannter Schauspieler, sein älterer Bruder Andrew arbeitet gelegentlich als Darsteller. Wilsons Vorfahren stammten ursprünglich aus Irland.
Wegen diverser Verfehlungen musste Wilson in der zehnten Klasse die St. Mark’s School of Texas verlassen und anschließend seinen Abschluss an einer anderen Schule nachholen. Nach dem Besuch einer Militärakademie freundete er sich während seines Studiums an der University of Texas mit dem mittlerweile als Regisseur bekannten Wes Anderson an. Gemeinsam schrieben sie das Drehbuch zu dem Kurzfilm Bottle Rocket, welches sie nach Ende ihres Studiums verfilmten. Zusammen mit seinen Brüdern und Anderson zog Wilson danach recht bald nach Hollywood.
Vor seinem Auftritt 1996 in Ben StillersCable Guy war Wilson in diversen Mainstream-Produktionen zu sehen. Nach einer Nebenrolle 1997 in dem Action-Gruselfilm Anaconda erhielt er 1998 eine weitere kleine Rolle in Jerry BruckheimersBlockbusterArmageddon, die für ihn einen Karrieresprung bedeutete. Die Zusammenarbeit mit Wes Anderson führte er währenddessen fort. Gemeinsam schrieben sie die Drehbücher zu den Filmen Durchgeknallt, Rushmore und Die Royal Tenenbaums, welche allesamt Erfolge waren. Für letzteren wurde er mit einer Oscar-Nominierung bedacht.
Owen Wilson ist Teil der von den Medien als Frat Pack bezeichneten Schauspieler-Truppe, zu der neben ihm Ben Stiller, Vince Vaughn, Luke Wilson, Will Ferrell, Steve Carell und Jack Black gehören. Der Name bezieht sich auf den Film Old School (2003) mit Vince Vaughn, Will Ferrell und Luke Wilson und die zahlreichen Filme, in denen die sieben Schauspieler in verschiedenen Konstellationen zusammen auftraten. Wilsons bisherige Frat-Pack-Filme sind Die Hochzeits-Crasher (2005), Starsky & Hutch (2004), Die Royal Tenenbaums (2001), Zoolander (2001), Cable Guy – Die Nervensäge (1996) und Prakti.com (2013).
Von 2006 bis 2007 war er mit Kate Hudson liiert. Anfang 2008 und Anfang 2009 waren sie erneut zusammen. Am 14. Januar 2011 wurde Owen Wilson Vater; Jade Duell, die damalige Freundin des Schauspielers, gebar seinen Sohn auf Hawaii.[3] Sein zweiter Sohn wurde am 30. Januar 2014 geboren. Mutter ist Caroline Lindqvist.[4] Im November 2018 wurde Owen erneut Vater. Mutter seiner Tochter ist Varunie Vongsvirates.[5]
Sein Markenzeichen ist seine schiefe Nase, die schon mehrere Male gebrochen war.
Er hatte 2003 einen Kurzauftritt in dem Skatevideo Yeah Right!(Girl Skateboards).
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