Ophiobolane

Ophiobolane (auch Ophioboline) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der tricyclischen Sesterterpenphytotoxine. Der Name leitet sich vom Erreger der Schwarzbeinigkeit, dem Pilz Ophiobolus graminis (heute Gaeumannomyces graminis genannt) ab, aus dem die erste der Verbindungen der Klasse isoliert wurde.^[1] Sie kommen in verschiedenen Arten von Helminthosporium und Cochliobolus vor. Ophiobolin A (Ophiobolin, Cochliobolin, Cochliobolin A) ist wahrscheinlich für die Symptome des Maisbrands verantwortlich, die von Helminthosporium maydis hervorgerufen wird.^[2]

Vom Maisbeulenbrand befallener Maiskolben

Synthese

Die Biosynthese erfolgt über eine Kopf-Schwanz-Verknüpfung von fünf Isopreneinheiten unter Bildung von all-trans-Geranylfarnesylpyrophosphat.^[2] Eine Totalsynthese ist ebenfalls bekannt.^[3]

Vertreter

Name (Synonyme)	Summenformel	Molmasse	Schmelzpunkt[4]	CAS-Nummer
Ophiobolin A Cochliobolin A	C25H36O4	400,56	182 °C	4611-05-6
Ophiobolin C Zizanin	C25H38O3	386,57	121 °C	19022-51-6
Ophiobolin D Cephalonsäure	C25H36O4	400,56	139 °C	24436-08-6
Ophiobolin J	C25H36O4	400,56	Öl	114058-47-8
Ophiobolin K	C25H36O3	384,56	80–82 °C	138057-90-6

Ophiobolin M ist ein starker nematozider Wirkstoff.^[4]

Einzelnachweise

1. James R. Hanson: The Chemistry of Fungi. Royal Society of Chemistry, 2008, ISBN 978-1-84755-832-9, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Lexikon der Biochemie: Ophiobolane - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 15. Juli 2019.
3. William G. Dauben, Alan M. Warshawsky: An approach toward the ophiobolane sesterterpenes: synthesis of the ceroplastin nucleus. In: The Journal of Organic Chemistry. 55, 1990, S. 3075, doi:10.1021/jo00297a024.
4. Eintrag zu Ophioboline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2019.