Ohira-Bestmann-Reagenz

Ohira-Bestmann-Reagenz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester. Sie wurde in den 1990er Jahren von Susumu Ohira und Hans Jürgen Bestmann für eine modifizierte Seyferth-Gilbert-Reaktion entwickelt.^[4][5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ohira-Bestmann-Reagenz
Andere Namen	Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)­phosphonat (IUPAC) 1-Diazoacetonylphosphonsäure­dimethylester (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonsäuredimethylester Dimethyl 1-Diazoacetonylphosphonat Ohira-Reagenz[1]
Summenformel	C5H9N2O4P
Kurzbeschreibung	gelbliche oder rötliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90965-06-3 EG-Nummer (Listennummer) 692-521-0 ECHA-InfoCard 100.220.542 PubChem 53397103 ChemSpider 9281325 Wikidata Q18231124
Eigenschaften
Molare Masse	192,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	1,268–1,282 g·cm−3 (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,477–1,482 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Lösung in Acetonitril Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​332​‐​319 P: 210​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Ohira-Bestmann-Reagenz kann zum Beispiel durch Reaktion von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat mit Natriumhydrid und anschließender Umsetzung mit einem Sulfonylazid gewonnen werden.^[6][7]

Eigenschaften

Die Ohira-Bestmann-Reagenz ist eine gelbliche oder rötliche Flüssigkeit.^[2]

Verwendung

Die Ohira-Bestmann-Reagenz wird als wirksames Reagenz für die einstufige Umwandlung von Aldehyden in Alkine im Vergleich zur mehrstufigen Corey-Fuchs-Methode verwendet.^[3][8]

Die Generierung des Dimethyl(diazomethyl)phosphonat-Carbanion in situ durch die Umsetzung der Ohira-Bestmann-Reagenz mit Methanol und Kaliumcarbonat als basischer Katalysator unter Deacetylierung zu Essigsäuremethylester sorgt für eine hohe Ausbeute bei der Synthese von terminalen Alkinen.^[1][9][10] R entspricht einem organischen Rest.