NBQX

NBQX (2,3-Dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo[f]chinoxalin-2,3-dion) ist ein potenter, selektiver und kompetitiver AMPA-Antagonist^[4] der von der Dänischen Pharmafirma Ferrosan 1990 entwickelt wurde.^[5]

Eine Probe von NBQX.

Strukturformel
Allgemeines
Name	NBQX
Andere Namen	2,3-Dioxo-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]chinoxalin-7-sulfonamid
Summenformel	C15H16O6 · C15H18O7
Kurzbeschreibung	braunes bis sehr dunkel rot-braunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118876-58-7 479347-86-9 (Dinatriumsalz) EG-Nummer (Listennummer) 621-100-6 ECHA-InfoCard 100.149.984 PubChem 3272524 ChemSpider 2521927 Wikidata Q972076
Eigenschaften
Molare Masse	336,281 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich zu 100 mM in DMSO[2] als Dinatriumsalz zu 100 mM in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

NBQX blockiert AMPA- und Kainat-Rezeptoren in einer Konzentrationen von typischerweise 10–20 µM. Es wird verwendet, um Glutamat entgegenzuwirken und um synaptische AMPA-Verbindungen zu blockieren. NBQX hat neuroprotektive^[6][7] und krampflösende^[8] Wirkung im Nagetiermodell und potentielle Anwendungen gegen Multiple Sklerose.^[9] Als Dinatriumsalz ist NBQX in Wasser sehr gut löslich.

In hohen Dosen von 60 mg/kg Körpergewicht im Nagermodell kann NBQX Ataxien auslösen, ähnlich wie sie im Rahmen eines akuten Alkoholrausches auftreten. Es verursacht außerdem Nierenschäden.^[10] Schon in niedrigeren Dosen von 30 mg/kg interferiert NBQX mit dem Lernprozess und dem Motorsystem.^[11] Diese Wirkungen neben Schwierigkeiten, NBQX als Wirkstoff ins Nervensystem zu transportieren, machen es als Pharmazeutikum unattraktiv.^[10]