N-Methylmorpholin-N-oxid

N-Methylmorpholin-N-oxid (oder gebräuchlich auch als NMO abgekürzt) ist eine organische Verbindung aus der Reihe der Amin-N-oxide und ist als Oxidationsmittel in chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO wird bei der Bishydroxylierung mit Osmiumtetroxid, bei der asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation mit TPAP und der Jacobsen-Epoxidierung benutzt. Es ist als kristalline Reinsubstanz, als Monohydrat und als wässrige Lösung kommerziell erhältlich.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylmorpholin-N-oxid
Andere Namen	4-Methylmorpholin-N-oxid METHYL MORPHOLINE OXIDE (INCI)[1] NMO NMMO
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	hellgelber kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7529-22-8 70187-32-5 (Monohydrat) ECHA-InfoCard 100.028.538 PubChem 82029 Wikidata Q416248
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–184 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​361f P: 202​‐​210​‐​240​‐​241​‐​280​‐​308+313[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

NMO wird durch Oxidation von N-Methylmorpholin mit Wasserstoffperoxid bei 75 °C hergestellt.^[4]

Verwendung

In der organischen Synthese wird NMO als Oxidationsmittel benutzt. Es dient in Kombination mit TPAP zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, wobei das Wasser durch Molekularsieb entfernt wird. In Gegenwart von ungebundenem Wasser wird eine Carbonsäure erhalten.^[5] Bei der Upjohn-Dihydroxylierung von Olefinen mit Osmiumtetroxid wird NMO als Co-Oxidans benutzt.^[6] Eine asymmetrische Variante ist hier die Sharpless-Dihydroxylierung. NMO kann zur Entfernung von O- und N-Allyl-Schutzgruppen unter oxidativen Bedingungen benutzt werden.^[7]

NMO wird technisch als Lösungsvermittler in der Lyocell-Herstellung eingesetzt. Cellulose wird hier aus einer wässrigen NMO-Lösung ausgefällt.^[8]