N,N′-Dimethylharnstoff

N,N′-Dimethylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N′-Dimethylharnstoff
Andere Namen	1,3-Dimethylharnstoff DMU DIMETHYL UREA (INCI)[1]
Summenformel	C3H8N2O
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-31-1 EG-Nummer 202-498-7 ECHA-InfoCard 100.002.272 PubChem 7293 Wikidata Q419740
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	108 °C[2]
Siedepunkt	268–270 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (765 g·l−1 bei 21,5 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−312,1 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dimethylharnstoff gelingt durch eine Substitutionsreaktion, wobei Harnstoff und Methylamin eingesetzt werden und Ammoniak kontinuierlich aus dem Gleichgewicht abgetrennt wird.

N,N′-Dimethylharnstoff entsteht als typisches Endprodukt bei der Hydrolyse von Methylisocyanat.

Global bedeutendster Hersteller von Harnstoff-Derivaten ist die BASF. Die weltweite Produktion von Dimethylharnstoff wird auf weniger als 25.000 Tonnen im Jahr 2001 geschätzt. Es zählt zu den „High Production Volume Chemicals“ (HPVC), für die die Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angelegt hat.^[3]

Eigenschaften

N,N′-Dimethylharnstoff ist ein brennbarer, farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch. Er ist hygroskopisch, leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert sehr schwach alkalisch. Technischer N,N′-Dimethylharnstoff enthält als Verunreinigung geringe Mengen an mehrfach substituierten Harnstoffen.

Verwendung

N,N′-Dimethylharnstoff wird zur Herstellung von Coffein (durch Traubesche Synthese), Theophyllin, Arzneistoffen, Textilzusatzstoffen, Herbiziden und anderen Verbindungen verwendet. In der Textilindustrie wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Formaldehydfreien Appreturmittel für Textilien verwendet. Dimethylharnstoff zählt zur Gruppe der dipolar-aprotischen Lösevermittlern.

Verwandte Verbindungen

• N,N-Dimethylharnstoff (1,1-Dimethylharnstoff)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIMETHYL UREA in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. Eintrag zu N,N'-Dimethylharnstoff Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. November 2019. (JavaScript erforderlich)
3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Urea, 1,3-dimethyl-, abgerufen am 4. November 2014.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4411708-5 (lobid, OGND)