Methanofuran

Methanofuran ist in der Biochemie ein Coenzym, das am ersten Schritt der Methanogenese beteiligt ist. Es enthält einen fünfgliedrigen Furanring mit einem Aminostickstoffatom (NH-R), das Kohlenstoffdioxid bindet. Dabei entsteht ein N-Carboxymethanofuran, was durch eine Reduktase zu Formylmethanofuran umgesetzt wird.^[1] Formylmethanofuran tritt dann in weitere Schritte der Methanogenese ein.

Strukturformel der Methanofurane

Methanofuran ist der einzige Cofaktor, der einen Furanrest enthält. Das Coenzym wurde in Archaeen und bakteriellen Methylotrophen nachgewiesen und zuerst in Methanobacterium thermoautotrophicum entdeckt.

Es gibt mehrere Methanofurane, die sich in ihrer Struktur unterscheiden (vgl. Bild).^[1] Alle Varianten haben eine gemeinsame Grundstruktur, chemisch ist dies 4-[N-(γ-L-Glutamyl-γ-L-glutamyl)-p-(β-aminoethyl)phenoxymethyl]-2-(aminomethyl)furan. Bei Methanofuran a aus M. thermoautotrophicum ist zusätzlich 1,3,4,6-Hexantetracarbonsäure (HTCS) an die Grundstruktur gebunden, an Methanofuran b sind dies zwei verknüpfte γ-L-Glutamylreste, und Methanofuran c aus Methanobrevibacter smithii trägt 2-Hydroxy-HCTS.

Literatur

• Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock – Mikrobiologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg und Berlin, 2001, 1. Nachdruck 2002, ISBN 3-8274-0566-1

Einzelnachweise

1. Graham, DE. und White, RH. (2002): Elucidation of methanogenic coenzyme biosyntheses: from spectroscopy to genomics. In: Nat Prod Rep. 19(2); 133–147; PMID 12013276; doi:10.1039/B103714P