Metaraminol

Metaraminol (Handelsnamen Aramine und Araminon) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika zur Behandlung von zu niedrigem Blutdruck (Hypotonie).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metaraminol
Andere Namen	(1R,2S)-3-[-2-Amino-1-hydroxy-propyl]phenol (–)-α-(1-Aminoethyl)-m-hydroxybenzylalkohol
Summenformel	C9H13NO2 (Metaraminol) C13H19NO8 (Metaraminol·Hydrogentartrat) C9H13NO2·HCl (Metaraminol·Hydrochlorid) C9H13NO2·C2H2O4·2H2O (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-49-9 (Metaraminol) 33402-03-8 (Metaraminol·Hydrogentartrat) 5967-52-2 (Metaraminol·Hydrochlorid) 5967-53-3 (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) PubChem 5906 ChemSpider 5695 DrugBank DB00610 Wikidata Q409981
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA09
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1 (Metaraminol) 317,29 g·mol−1 (Metaraminol·Bitartrat)
Schmelzpunkt	176–177 °C (Metaraminol·Hydrogentartrat) [1] 190 °C (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metaraminol ist nicht für die Behandlung einer Dauererektion (Priapismus), zugelassen, es existieren jedoch Fallberichte von erfolgreicher Anwendung.^[3][4][5] Der Wirkstoff wird zudem zur Provokation eines vermuteten Familiären Mittelmeerfiebers (FMF) angewendet.^[6][7] Dabei wird dem Patienten eine einmalige 10-mg-Dosis verabreicht; erfolgt während der nächsten 48 Stunden ein Anfall, ist dies ein Hinweis für das Vorliegen von FMF.

Einzelnachweise

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1024, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Datenblatt Metaraminol (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
3. McDonald M, Santucci R: Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol. In: Int Braz J Urol. 30. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 121–2, doi:10.1590/S1677-55382004000200007, PMID 15703094.
4. Koga S, Shiraishi K, Saito Y: Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report. In: The Journal of Trauma. 30. Jahrgang, Nr. 12, 1990, S. 1591–3, doi:10.1097/00005373-199012000-00029, PMID 2258979.
5. Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E: [Metaraminol in therapy of various forms of priapism]. In: Urologe A. 27. Jahrgang, Nr. 4, 1988, S. 225–9, PMID 3140463.
6. Barakat MH, El-Khawad AO, Gumaa KA, El-Sobki NI, Fenech FF: Metaraminol provocative test: a specific diagnostic test for familial Mediterranean fever. In: Lancet. 1. Jahrgang, Nr. 8378, 1984, S. 656–7, PMID 6142351.
7. Huppertz HI, Michels H: [The metaraminol provocation test in the diagnosis of familial Mediterranean fever]. In: Monatsschr Kinderheilkd. 136. Jahrgang, Nr. 5, 1988, S. 243–5, PMID 3405225.

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