Metaraminol

Metaraminol (Handelsnamen Aramine und Araminon) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika zur Behandlung von zu niedrigem Blutdruck (Hypotonie).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metaraminol
Andere Namen	(1R,2S)-3-[-2-Amino-1-hydroxy-propyl]phenol (–)-α-(1-Aminoethyl)-m-hydroxybenzylalkohol
Summenformel	C9H13NO2 (Metaraminol) C13H19NO8 (Metaraminol·Hydrogentartrat) C9H13NO2·HCl (Metaraminol·Hydrochlorid) C9H13NO2·C2H2O4·2H2O (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-49-9 (Metaraminol) 33402-03-8 (Metaraminol·Hydrogentartrat) 5967-52-2 (Metaraminol·Hydrochlorid) 5967-53-3 (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) PubChem 5906 ChemSpider 5695 DrugBank DB00610 Wikidata Q409981
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA09
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1 (Metaraminol) 317,29 g·mol−1 (Metaraminol·Bitartrat)
Schmelzpunkt	176–177 °C (Metaraminol·Hydrogentartrat) [1] 190 °C (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metaraminol ist nicht für die Behandlung einer Dauererektion (Priapismus), zugelassen, es existieren jedoch Fallberichte von erfolgreicher Anwendung.^[3][4][5] Der Wirkstoff wird zudem zur Provokation eines vermuteten Familiären Mittelmeerfiebers (FMF) angewendet.^[6][7] Dabei wird dem Patienten eine einmalige 10-mg-Dosis verabreicht; erfolgt während der nächsten 48 Stunden ein Anfall, ist dies ein Hinweis für das Vorliegen von FMF.