Metalaxyl

Metalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylalanine. Metalaxyl kommt als racemisches Gemisch des (R)- und des (S)-Enantiomers vor. (R)-Metalaxyl ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Metalaxyl-M oder Mefenoxam bezeichnet.^[5]

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Metalaxyl
Andere Namen	(RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninat (IUPAC)
Summenformel	C15H21NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57837-19-1 EG-Nummer 260-979-7 ECHA-InfoCard 100.055.418 PubChem 42586 ChemSpider 38839 Wikidata Q4778002
Eigenschaften
Molare Masse	279,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	69–73 °C[2]
Siedepunkt	295,9 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (8,4 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​412 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​362+364[2]
Toxikologische Daten	566 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Metalaxyl wurde 1979 von Ciba-Geigy (heute Syngenta) auf den Markt gebracht und avancierte unter den Markennamen Ridomil und Subdue schnell zu einem der meistverwendeten Fungizide. Inzwischen haben sich jedoch einige Resistenzen entwickelt, so z. B. bei Phytophthora infestans. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der RNA-Synthese in den Ribosomen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Metalaxyl kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin (2,6-Xylidin) mit 2-Brompropionsäuremethylester und Methoxyacetylchlorid gewonnen werden.^[7]

Stereochemie

Praktische Relevanz hat das Racemat von Metalaxyl, also das 1:1-Gemisch aus den (S)- und (R)-Enantiomeren:

Enantiomere von Metalaxyl
CAS-Nummer: 69516-34-3	CAS-Nummer: 70630-17-0

Zulassung

Metalaxyl-M wurde 2002 in der Europäischen Union als Fungizid-Wirkstoff zugelassen.^[8] Das racemische Gemisch Metalaxyl wurde mit einer Entscheidung der EU-Kommission von 2003 nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen. Nach der Klage eines Herstellers hob der Europäische Gerichtshof diese Entscheidung 2007 auf. Mit Wirkung zum 1. Juli 2010 wurde auch Metalaxyl in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.^[9]

In Deutschland sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metalaxyl^[10] zugelassen und Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metalaxyl-M^[11] in Deutschland, Österreich und der Schweiz.

Einzelnachweise

1. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Eintrag zu Metalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. J. H. Montgomery (Hrsg.): Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan 1993.
4. Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. MEFENOXAM The Active Ingredient in Ridomil Gold
6. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 904 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Richtlinie 2002/64/EG der Kommission vom 15. Juli 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Cinidon-ethyl, Cyhalofop-butyl, Famoxadone, Florasulam, Metalaxyl-M und Picolinafen (PDF)
9. Richtlinie 2010/28/EU der Kommission vom 23. April 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metalaxyl (PDF)
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metalaxyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 29. Februar 2020.
11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metalaxyl-M in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metalaxyl-M“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 29. Februar 2020.