Mesuximid

Mesuximid (N,2-Dimethyl-2-Phenyl-Suximid, Handelsname Petinutin^®) ist ein krampflösender Arzneistoff aus der Gruppe der Antikonvulsiva, der zur Dauerbehandlung bestimmter Formen von Epilepsie eingesetzt wird. Es gehört chemisch zur Gruppe der Suximide und wird rasch und fast vollständig zu seinem aktiven Metaboliten N-Desmethylmesuximid umgewandelt.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Mesuximid
Andere Namen	(RS)-1,3-Dimethyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dion (IUPAC) (±)-1,3-Dimethyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dion rac-1,3-Dimethyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dion rac-1,3-Dimethyl-3-phenyl-2,5-pyrrolidindion
Summenformel	C12H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-41-8 EG-Nummer 201-026-7 ECHA-InfoCard 100.000.934 PubChem 6476 ChemSpider 6231 DrugBank DB05246 Wikidata Q906414
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AD03
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	203,2 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​412 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendungsgebiete

Mesuximid wird nur als Mittel der zweiten Wahl bei sonst therapieresistenten Epilepsie angewendet. Insbesondere bei Absencen und Epilepsien mit komplex-fokalen Anfällen, aber auch beim Lennox-Gastaut-Syndrom wird es als zusätzliches Medikament eingesetzt.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig treten Appetitmangel, Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Bauchschmerzen, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Lichtscheu, Verwirrung, Gleichgewichtsstörungen, Schwindel und selten eine vorübergehende Verminderung der weißen Blutkörperchen auf. Dosisunabhängig kann es zu allergischen Hautreaktionen, Verhaltensänderungen und unwillkürlichen Bewegungsstörungen kommen.

Chemie

Die Synthese des Wirkstoffes erfolgt nach einem in der Literatur^[2] beschriebenen Verfahren ausgehend von Acetophenon und Cyanessigsäuremethylester. Mesuximid wird als racemischer Wirkstoff eingesetzt.

Handelsnamen

Mesuximid ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Petinutin im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Mesuximide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Februar 2020.
2. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 860 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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