Mesoxalsäure

Mesoxalsäure ist sowohl eine Dicarbonsäure als auch eine Ketocarbonsäure und gibt leicht zwei Protonen unter Bildung des zweiwertigen Anions C₃O₅²⁻ ab. Mit Wasser bildet sie – als Ausnahme von der Erlenmeyer-Regel – ein stabiles, isolierbares Hydrat (2,2-Dihydroxymalonsäure).^[3] Gleiches gilt für ihre Derivate, wie etwa die Ester.^[1] Mesoxalsäure wirkt reduzierend, zum Beispiel bei der Tollensprobe; ihre thermische Stabilität ist gering. Beim Erhitzen zerfällt sie unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung, zu Glyoxylsäure) bzw. Kohlenstoffmonoxid (Decarbonylierung, zu Oxalsäure).^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mesoxalsäure
Andere Namen	Oxomalonsäure Ketomalonsäure Oxopropandisäure Dioxymalonsäure (Hydratform)
Summenformel	C3H2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-90-5 (Oxo-Form) 560-27-0 (Hydrat-Form) EG-Nummer 207-473-4 ECHA-InfoCard 100.006.796 PubChem 10132 ChemSpider 9727 DrugBank DB03589 Wikidata Q2823289
Eigenschaften
Molare Masse	118,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113–121 °C[1] (Hydrat)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Mesoxalsäure findet sich in verschiedenen Pflanzen, so etwa der Zuckerrübe und der Luzerne.^[1]

Herstellung

Sie kann durch Oxidation von Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) an Platin-Bismut-Katalysatoren und Luft hergestellt werden.^[4] Glycerin wird bei der Titration mit wässrigem Kaliumpermanganat quantitativ zur Mesoxalsäure oxidiert (CSB-Titration durch Manganometrie), andere Oxidationsmitteln wie Kaliumdichromat oxidieren wässriges Glycerin hingegen zu Kohlenstoffdioxid.