3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo(4,5-f)chinoxalin-2-imin

3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-f]chinoxalin-2-imin (MeIQx) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteroaromatischen Amine, genauer der Imidazochinoxaline.

Der korrekte Titel dieses Artikels lautet „3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-f]chinoxalin-2-imin“. Diese Schreibweise ist in der Wikipedia aufgrund technischer Einschränkungen nicht möglich.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5‑f]­chinoxalin-2-imin
Andere Namen	MeIQx 8-Methyl-IQX 2-Amino-3,8-dimethylimidazo­[4,5‑f]­chinoxalin
Summenformel	C11H11N5
Kurzbeschreibung	gelb-grüner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77500-04-0 EG-Nummer (Listennummer) 690-718-6 ECHA-InfoCard 100.217.926 PubChem 62275 ChemSpider 56076 Wikidata Q27146158
Eigenschaften
Molare Masse	213,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	295–300 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol und Dimethylsulfoxid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 341​‐​351 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

MeIQx kommt in gebratenem Fleisch und Fisch vor und entsteht durch eine hitzeabhängige Reaktion zwischen Muskelkreatinin und Aminosäuren.^[4]

Gewinnung und Darstellung

MeIQx kann synthetisiert werden, indem 6-Amino-3-methyl-5-nitrochinoxalin^{[S 1]} methyliert, zum 5-Amino-Derivat reduziert und mit Bromcyan zu MeIQx cyclisiert wird.^[2][5]

Eigenschaften

MeIQx ist ein gelb-grüner Feststoff^[1], der stabil unter mäßig sauren und alkalischen Bedingungen und in kalten verdünnten wässrigen Lösungen ist, die vor Licht geschützt sind.^[2]

Sicherheitshinweise

MeIQx verursacht in Ratten und Mäusen Kolonkarzinome. Hingegen ist MeIQx in Cynomolgus-Affen nicht kanzerogen, weswegen es anfangs unsicher war, welche Spezies für die Risikoabschätzung beim Menschen herangezogen werden sollte. Tests mit Lebermikrosomen des Menschen zeigten jedoch eine ähnliche Wirkung wie der bei Ratten, so das von kanzerogenen Wirkung beim Menschen ausgegangen werden muss.^[4]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1994 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die MeIQx enthalten.^[6]

Einzelnachweise

1. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Volume 56: IARC Publications Website - Some Naturally Occurring Substances: Food Items and Constituents, Heterocyclic Aromatic Amines and Mycotoxins, 1993, ISBN 978-92-832-1256-0, abgerufen am 25. Juni 2024
3. Cayman Chemical: 2-Amino-3,8-dimethylimidazo-(4,5-f)-quinoxaline (MeIQx, CAS Number: 77500-04-0), abgerufen am: 25. Juni 2024
4. Michael Schwenk, Franz-Xaver Reichl: Regulatorische Toxikologie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-18848-0, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Chemical Mutagens. Springer US, 1986, ISBN 1-4613-2147-6, S. 139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. MeIQx (2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline). OEHHA, 1. Oktober 1994, abgerufen am 25. Juni 2024 (englisch).

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Amino-3-methyl-5-nitrochinoxalin: CAS-Nr.: 78411-54-8, PubChem: 68385569, ChemSpider: 61897414, Wikidata: Q126908179.