Mit neun Jahren wusste Rolston, dass er Schauspieler werden wollte. Dennoch machte er zunächst die Schule (Bethesda Chevy Chase High School) fertig, ehe er beschloss, in Europa seinen Traum zu verwirklichen. Fünf Schauspielschulen wollten ihn aufnehmen, von denen sich Rolston für das Drama Centre London entschied. Fünf Jahre besuchte er die renommierte Einrichtung. Danach begann er, für ein Jahr in einer amerikanischen Theatergruppe durch die Staaten zu touren. Mit dem Charakter des Richard II. begann auch in Amerika Rolstons Bekanntheitsgrad zuzunehmen. Sein Filmdebüt gab er 1984 in der MiniserieMaster of the Game. Sein Schaffen umfasst mehr als 150 Film- und Fernsehproduktionen. Zu seinen bekanntesten Rollen zählen die des ‚Private M. Drake‘ in Aliens – Die Rückkehr (1986), ‚Hans‘ in Brennpunkt L.A. (1989), ‚Stef‘ in RoboCop 2 (1990), ‚Bogs Diamond‘ in Die Verurteilten (1994) und ‚J. Scar‘ in Eraser (1996).
2015 spielte er im Videospiel Battlefield Hardline die Charakterfigur ‚Neil Roark‘.
Seit 1990 ist er mit Georgina O’Farrell verheiratet. Das Paar hat drei Kinder (Söhne Adam und Aslan sowie Tochter Isabell).
1980: Star Fleet (Ekkusu bonbâ, Fernsehserie, Stimme)
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