Lithiumdiisopropylamid

Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Metallamide. Es handelt sich um das Lithiumsalz von Diisopropylamin.

Strukturformel
Strukturformel von Lithiumdiisopropylamid
Allgemeines
Name	Lithiumdiisopropylamid
Andere Namen	Diisopropylamin-Lithiumsalz LDA
Summenformel	C6H14LiN
Kurzbeschreibung	selbstentzündlicher, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4111-54-0 EG-Nummer 223-893-0 ECHA-InfoCard 100.021.721 PubChem 2724682 ChemSpider 21169872 Wikidata Q413164
Eigenschaften
Molare Masse	107,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (meist jedoch in Lösung)
Dichte	0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Hexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​260​‐​314​‐​361 P: 222​‐​223​‐​231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

LDA kann aus Diisopropylamin mit Organo-Lithiumverbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium hergestellt werden.^[3] Ein günstigerer Weg ist die Umsetzung von elementarem Lithium mit Diisopropylamin in Gegenwart von Styrol.^[4]

Eigenschaften und Verwendung

Lithiumdiisopropylamid ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Isopropylreste ist LDA wenig nucleophil. Der pK_S-Wert der konjugierten Säure beträgt 40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen.^[5] Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösungen bildet es dimere Strukturen aus.^[6] In unpolaren Lösungsmitteln wie z. B. Toluol liegt es hingegen als ein Gemisch aus Trimeren, Tetrameren, Pentameren und höheren Oligomeren vor.^[7][8]

LDA-Dimer mit 2 THF-Molekülen