Liste von LSD-Analoga

Diese Liste führt synthetische Lysergamide auf, die zumindest strukturelle Analoga des Lysergsäurediethylamid (LSD) sind. Für eine genaue Darstellung der Chemie und Pharmakologie der Lysergamide sowie des rechtlichen Rahmens wird auf den Stoffgruppenartikel verwiesen.

Chemische Eigenschaften

Grundstruktur mit Nummerierung der Substituenten entsprechend der Anlage zum deutschen NpSG. Die dargestellte Stereochemie entspricht der der natürlich vorkommenden D-(+)-Lysergsäure. Bei LSD ist R¹=H, R²=Me und R³=R⁴=Et.

Substituenten am Indol-N (R¹), am Amin-N (R²) und an der Amidgruppe (R³/R⁴) sind entsprechend der Anlage zum Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz nummeriert. Modifikationen gegenüber LSD werden in der Tabelle farblich hervorgehoben.

Trivialname oder übliche Abkürzung	CAS-Nr.	R1 (Indol-N)	R2 (Amin-N)	R3/R4 (Amid-N)	andere Positionen	Molare Masse	Smp. (Base)
LSD (LSD-25)	50-37-3	H	Me	Et/Et		323,42 u	80–85 °C[1]
MLD-41	4238-85-1	Me	Me	Et/Et		337,46 u	unbekannt
ALD-52	3270-02-8	COMe	Me	Et/Et		365,47 u	unbekannt
1P-LSD	2349358-81-0	COEt	Me	Et/Et		379,22 u	unbekannt
1B-LSD	2349376-12-9	COnPr	Me	Et/Et		394,24 u	unbekannt
1CP-LSD	nicht vergeben	COcPr	Me	Et/Et		392,23 u	unbekannt
1V-LSD	nicht vergeben	COnBu	Me	Et/Et		407,55 u	unbekannt
1H-LSD[2]	nicht vergeben	COnHxo	Me	Et/Et		421,27 u	unbekannt
1DD-LSD[3]	nicht vergeben	COC11H23	Me	Et/Et		505,75 u	unbekannt
1D-LSD[4]	nicht vergeben	COC4H5(CH3)2	Me	Et/Et		433,60 u	unbekannt
1T-LSD[5][6]	nicht vergeben	COC4H3SO2	Me	Et/Et		433,66 u	unbekannt
1S-LSD	nicht vergeben	COC5H12Si	Me	Et/Et		451,75 u	unbekannt
ETH-LAD	65527-62-0	H	Et	Et/Et		337,46 u	75–75 °C[7] 108–110 °C[8]
1P-ETH-LAD[9]	nicht vergeben	COEt	Et	Et/Et		393,53 u	unbekannt
PRO-LAD	65527-63-1	H	nPr	Et/Et		351,49 u	73–75 °C[7] 87–88 °C[8]
IP-LAD (IPR-LAD)	65527-61-9	H	iPr	Et/Et		351,49 u	106–108 °C[8]
BU-LAD	96930-87-9	H	nBu	Et/Et		365,51 u	83–86 °C[8]
AL-LAD	65527-61-9	H	C3H5	Et/Et		349,47 u	129–131 °C[7] 88–90 °C[8]
1P-AL-LAD	nicht vergeben	COEt	C3H5	Et/Et		406,25 u	unbekannt
1CP-AL-LAD[10]	nicht vergeben	COcPr	C3H5	Et/Et		418,25 u	unbekannt
1T-AL-LAD[11]	nicht vergeben	COC4H3SO2	C3H5	Et/Et		460,20 u	unbekannt
DAM-57	4238-84-0	H	Me	Me/Me		295,38 u	unbekannt
LAE-32	478-99-9	H	Me	Et/H		295,38 u	153–155 °C[12]
LSM-775	4314-63-0	H	Me	C4H8O		337,42 u	116 °C[12]
LPD-824	2385-87-7	H	Me	C4H8		321,42 u	181 °C[12]
LSZ	470666-31-0	H	Me	CH(CH3)CH2CH(CH3)		335,45 u	148–150 °C[13]
LAMPA	40158-98-3	H	Me	Me/nPr		323,44 u	unbekannt
MIPLA	100768-08-9	H	Me	Me/iPr		323,44 u	unbekannt
EIPLA	nicht vergeben	H	Me	Et/iPr		337,45 u	unbekannt
ECPLA	nicht vergeben	H	Me	Et/cPr		335,45 u	unbekannt
BOL-148	478-84-2	H	Me	Et/Et	Br (C-2)	402,33 u	unbekannt

Pharmakologische Eigenschaften

Sofern aus wissenschaftlichen Veröffentlichungen in Fachzeitschriften mit Peer-Review bekannt, wird die psychotrope Potenz von Analoga relativ zu LSD (bei Tieren in Klammern) sowie ihre Wirkweise angegeben. Die Ergebnisse aus Tierversuchen sind nicht ohne Weiteres auf den Menschen übertragbar. Teilweise handelt es sich bei den funktionellen Analoga um Prodrugs, die nach Einnahme vom Körper in LSD umgewandelt werden.

Bei den angewandten Methoden zur Ermittlung der psychotropen Potenz handelt es sich um:

• Fragebogen^[14] (bei Menschen)
• Drug Discrimination^[15] (DD) bei Versuchstieren
• Head-Twitch Response^[16] (HTR) bei Versuchstieren

Name	Psychotrope Potenz (im Vergleich zu LSD)	Wirkweise
LSD	100 %	5-HT2AR-Agonist[17]
LSZ	(Ratte, DD: 190 %)[13] (Maus, HTR: 116 %)[18]	5-HT2AR-Agonist[13][18]
MLD-41	33 %[19] 36 %[14]
ALD-52	100 %[19] 91 %[14]	LSD-Prodrug[20]
1P-LSD	(Maus, HTR: 38 %)[21]	LSD-Prodrug[20]
1B-LSD	(Maus, HTR: 14 %)[22]	LSD-Prodrug[20]
1CP-LSD	(Maus, HTR: 31 %)[23]	vermutlich LSD-Prodrug[23]
1V-LSD	(Maus, HTR: 36 %)[24]	vermutlich LSD-Prodrug[24]
1H-LSD	(Maus, HTR: 91–100 %)	vermutlich LSD-Prodrug[2]
1DD-LSD	(Maus, HTR: 3,7 %)[3]	vermutlich LSD-Prodrug[3]
ETH-LAD	(Ratte, DD: 163 %)[8]
PRO-LAD	(Ratte, DD: 100 %)[8]
BU-LAD	(Ratte, DD: 13 %)[8]
IP-LAD (IPR-LAD)	(Ratte, DD: 41 %)[8]
AL-LAD	(Ratte, DD: 201 %)[8] (Maus, HTR: 76 %)[18]	5-HT2AR-Agonist[13][18]
1P-AL-LAD	(Maus, HTR: 27 %)[25]	vermutlich AL-LAD-Prodrug[25]
DAM-57	10 %[19] 11 %[14]
LAE-32	5 %[19] 3 %[14]
LSM-775	11 %[19][14]
LPD-824	10 %[19] 5 %[14]
LAMPA	(Maus, HTR: 37 %)[26]	vermutlicher 5-HT2AR-Agonist[26]
MIPLA	(Ratte, DD: 56 %)[27] (Maus, HTR: 31 %)[26]	5-HT2AR-Agonist[27]
EIPLA	(Ratte, DD: 36 %)[27] (Maus, HTR: 57 %)[28]	5-HT2AR-Agonist[27]
ECPLA	(Maus, HTR: 40 %)[26]	5-HT2AR-Agonist[26]
BOL-148	<2 %[19] 7 %[14]

Rechtlicher Status

Soweit sich feststellen lässt, dass einer der Stoffe aufgrund seiner LSD-Analogie in Deutschland, Österreich oder der Schweiz staatlicher Regulierung unterliegt, die über die gewöhnliche Regulierung auf Grundlage der jeweiligen Chemikaliengesetze und des Arzneimittelrechts hinausgeht, wird dies ebenfalls angegeben. Mögliche Rechtsgrundlagen umfassen:

• in Deutschland das Betäubungsmittelgesetz (BtMG), konkretisiert durch dessen Anlagen per Verordnung der Bundesregierung, sowie das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), konkretisiert durch dessen Anlage per Verordnung des BMG
• in Österreich das Suchtmittelgesetz (SMG), konkretisiert durch die Suchtgiftverordnung (SGV), sowie das Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz (NPSG), konkretisiert durch die Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung (NPSV)
• in der Schweiz das Betäubungsmittelgesetz (BetmG), konkretisiert durch die Betäubungsmittelverzeichnisverordnung (BetmVV-EDI)

Den restriktivsten Bestimmungen in diesem Zusammenhang unterliegt LSD selbst, das in Deutschland in Anlage I zum BtMG, in Österreich in Anhang V zum SMG und in der Schweiz von Art. 8 BetmG erfasst ist. Den gegen neue psychoaktive Substanzen gerichteten Beschränkungen des NpSG unterliegen Stoffe, die die Stoffgruppendefinition 5.2 der Anlage zum NpSG erfüllen, jenen nach Art. 7 BetmG solche, die in Verzeichnis e im Anhang zur BetmVV-EDI gelistet sind.

Rechtlicher Status von LSD-Analoga (Stand: 29. Juni 2024)

Name	Deutschland	Österreich	Schweiz	USA
LSD	gelistet in Anlage I zum BtMG	gelistet in Anhang V zum SMG	erfasst von Art. 8 BetmG	gelistet in Schedule I des Controlled Substances Act, 21 U.S. Code § 812[R 1]
MLD-41	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
ALD-52	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 6]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1P-LSD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 7]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1B-LSD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1CP-LSD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1V-LSD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1H-LSD		möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1D-LSD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1T-LSD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1S-LSD		möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
ETH-LAD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 8]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1P-ETH-LAD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 8]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
PRO-LAD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 9]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
AL-LAD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 10]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1P-AL-LAD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1CP-AL-LAD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
1T-AL-LAD	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]		möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
DAM-57	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
LAE-32	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
LSM-775	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
LPD-824	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
LSZ	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 11]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
MIPLA	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
EIPLA	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
ECPLA	erfasst vom NpSG[R 2]	möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]	gelistet unter „Rohmaterialien und Erzeugnisse mit vermuteter betäubungsmittelähnlicher Wirkung“ im Anhang zur BetmVV-EDI[R 4]	möglicherweise eine regulierte Substanz des Federal Analogue Act, 21 U.S. Code § 813[R 5]
BOL-148		möglicherweise als Phenethylamin-Verbindung erfasst von Anlage II zur NPSV[R 3]