Levosalbutamol

Levosalbutamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika, der als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronisch obstruktiver Bronchitis eingesetzt wird. Levosalbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung (Relaxation) der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levosalbutamol
Andere Namen	(R)-Albuterol (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel	C13H21NO3 (Levosalbutamol) C13H21NO3·HCl (Levosalbutamol·Hydrochlorid) C13H21NO3·1/2 H2SO4 (Levosalbutamol·Sulfat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34391-04-3 (Levoalbutamol) 50293-90-8 (Levosalbutamol·Hydrochlorid) 148563-16-0 (Levosalbutamol·Sulfat) EG-Nummer (Listennummer) 608-983-3 ECHA-InfoCard 100.113.688 PubChem 123600 ChemSpider 110192 DrugBank DB13139 Wikidata Q408709
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1 (Levosalbutamol) 275,78 g·mol−1 (Levosalbutamol·Hydrochlorid) 576,71 g·mol−1 (Levosalbutamol·Sulfat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereoisomerie

Levosalbutamol ist der internationale Freiname (INN) des enantiomerenreinen (R)-Isomers des Salbutamols, welches chiral ist, also ein Stereozentrum enthält. Levosalbutamol stellt das wirksame Enantiomer (=Eutomer) des Salbutamols dar.

Das Racemat Salbutamol besteht hingegen aus den zwei Enantiomeren, (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol und (S)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol, im Verhältnis 1:1.

Herstellung

Mehrere vielstufige Synthesen für Levosalbutamol sind in der Literatur beschrieben.^[2]

Fertigarzneimittel

Ventoplus (AR), Xopenex (USA)

Die Inhalationslösungen enthalten das jeweils gut wasserlösliche Levosalbutamolhydrochlorid oder Levosalbutamolhemitartrat.