Er siegte in seiner bisherigen Karriere in mehr als 60 Großen Preisen und ist einer der jüngsten US-Amerikaner, der im Sport über 1.000.000 US-$ gewann. Zu seinen größten Einzelerfolgen zählt der fünfte Platz bei den Olympischen Spielen 2016.
Farrington, der mit 8 Jahren zu reiten begann, ritt anfangs beim Ponyrennen, bevor er zum Springreiten fand. Bei den Nordamerikanischen Meisterschaften der Jungen Reiter gewann er Gold mit der Mannschaft. 1992 gewann er die nationalen Pony-Club-Meisterschaften, 1998 gewann er die Eisers/Pessoa National Equitation Medal und 1999 die Washington International Equitation Medal.
Im selben Jahr ging er in den Stall des Springreiters Timothy Grubb, für den er zwei Jahre lang tätig war. 2001 wechselte er in den Stall von Leslie Burr-Howard, kurz darauf gewann er den Maxine Beard Award.
Seit 2002 ist er mit der Kent Farrington LLC selbstständig. Der Hauptsitz liegt in Greenwich (Connecticut), zudem gibt es eine Anlage in Wellington (Florida). Zu seinen Schülern zählt die Springreiterin Mavis Spencer, Adoptivtochter der Schauspielerin Alfre Woodard und des Drehbuchautors Roderick Spencer.
2005 und 2006 wurde seine Stute Madison Pferd des Jahres (Horse of the Year) der American Grand Prix Association. Im Jahr 2006 nahm er erstmals am Weltcupfinale teil.
Bei den Panamerikanischen Spielen 2015 in Toronto war er mit Gazelle Teil der US-amerikanischen Equipe, die hier die Bronzemedaille gewann.[2] Im Folgejahr nahm er zum ersten Mal an den Olympischen Spielen teil, mit der Mannschaft gewann er hier Silber und wurde als bester US-Amerikaner Fünfter in der Einzelwertung.
Seinen Karrierehöhepunkt erreichte er 2017: Nachdem er in den Jahren 2015 und 2016 bereits zwei Monate auf dem zweiten Platz der Weltrangliste gelegen war, war Kent Farrington im Mai 2017 erstmals Weltranglistenerster. Diese Position hatte er bis zum April 2018 inne.[3] Aufgrund eines Sturzes konnte er von Februar bis Mai 2018 nicht am Turniersport teilnehmen. Da er seine Stute Gazelle somit nicht rechtzeitig in Championatsform bringen konnte, ließ er sich von der Shortliste für die Weltreiterspiele 2018 in Tryon streichen.[4] Im Juli 2019 gewann er erstmals den mit 1.000.000 Euro dotierten Großen Preis von Aachen.
Creedance (* 2007), KWPN-Fuchswallach, Vater: Lord Z, Muttervater: Notaris[6]
ehemalige Turnierpferde:
Voyeur (* 2002), brauner KWPN-Wallach, Vater: Tolano van't Riethof, Muttervater: Goodwill; zuletzt beim CHI Genf 2017 eingesetzt[7]
Uceko (* 25. Juni 2001), KWPN-Schimmelwallach, Vater: Celano, Muttervater: Koriander; zuletzt 2018 im internationalen Sport eingesetzt[8]
Up Chiqui (* 1. Juni 1997), Belgisches Warmblut, Fuchswallach, Vater: Quidam de Revel, Muttervater: Chin Chin, Besitzer: William Dobbs, Alex Boone & Kent Farrington