Isoascorbinsäure

Isoascorbinsäure (auch Erythorbinsäure) ist eine organische Säure, die bei Raumtemperatur als farb- und geruchloser, kristalliner, gut wasserlöslicher Feststoff vorliegt.

Strukturformel
D-Isoascorbinsäure
Allgemeines
Name	Isoascorbinsäure
Andere Namen	Erythorbinsäure Isovitamin C E 315[1] (R)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on (IUPAC) ERYTHORBIC ACID (INCI)[2]
Summenformel	C6H8O6
Kurzbeschreibung	glänzende Kristalle[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-65-6 (D-Isoascorbinsäure) 26094-91-7 (L-Isoascorbinsäure)[4] EG-Nummer 201-928-0 ECHA-InfoCard 100.001.753 PubChem 54675810 ChemSpider 16736142 Wikidata Q424531
Eigenschaften
Molare Masse	176,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,705 g·cm−3[5]
Schmelzpunkt	Zersetzung 174 °C (D-Isoascorbinsäure)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)[5] löslich in Ethanol und Pyridin (D-Isoascorbinsäure)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere

Sie kommt als L- und D-Isoascorbinsäure vor. Ihre Formen sind Epimere der Ascorbinsäure.

Isomere der Ascorbinsäure:
L-Ascorbinsäure (R,S) (1a), D-Ascorbinsäure (S,R) (1b)
L-Isoascorbinsäure (S,S) (2a), D-Isoascorbinsäure (R,R) (2b)

Herstellung

Isoascorbinsäure wird aus Saccharose hergestellt.

Physiologische Wirkung

Im menschlichen Organismus verstärkt Isoascorbinsäure die Aufnahme von Nicht-Häm-Eisen.^[6]

Verwendung

Isoascorbinsäure wird in der Lebensmitteltechnik als Antioxidationsmittel und Stabilisator eingesetzt. In den USA wird sie vermehrt als Konservierungsmittel eingesetzt, seitdem der Einsatz von Sulfiten zur Konservierung von Rohkost gesetzlich verboten ist. Isoascorbinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 315 für bestimmte Fleischerzeugnisse mit Höchstmengenbeschränkungen von 0,5 Gramm, bei Fischerzeugnissen bis 1,5 Gramm pro Kilogramm zugelassen.^[7]

Das Natriumsalz der Isoascorbinsäure, Natriumisoascorbinat, trägt die Lebensmittelzusatzstoffnummer E 316.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 315: Erythorbic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
2. Eintrag zu ERYTHORBIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
3. Eintrag zu Isoascorbinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Isoascorbinsäure: CAS-Nr.: 26094-91-7, PubChem: 54676315, ChemSpider: 21117682, Wikidata: Q27122608.
5. Eintrag zu 2,3-Didehydro-D-erythro-hexono-1,4-lacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
6. MC Fidler, Davidsson L, Zeder C, Hurrell RF: Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. In: American Journal of Clinical Nutrition. 79. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2004, S. 99–102, PMID 14684404 (englisch).
7. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022