Isansäure

Isansäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die zwei Dreifachbindungen sowie eine terminale Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den Diinen und Eninen sowie zu den Alkin- und Alkensäuren. Sie ist ein Isomer der Exocarpsäure. Die verwandte Isanolsäure trägt gegenüber der Isansäure zusätzlich eine Hydroxygruppe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isansäure
Andere Namen	Octadeca-17-en-9,11-diinsäure Erythrogensäure 18:3-delta-9a,11a,17-E (Kurzschreibweise)
Summenformel	C18H26O2
Kurzbeschreibung	kristalline Plättchen oder Prismen,[1][2] lichtempfindlich; färbt sich rötlich[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-25-2 PubChem 5312686 ChemSpider 4472111 Wikidata Q27281476
Eigenschaften
Molare Masse	274,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,9309 g·cm−3 (45 °C)[4]
Schmelzpunkt	39 °C oder 42 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether, Petrolether, Chloroform, Aceton, Benzol[2]
Brechungsindex	1,4915 (50 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Das Samenöl von Ongokea gore enthält Isansäure

Isansäure kommt im Isanoöl aus den Samen des afrikanischen Baumes Ongokea gore aus der Familie der Olacaceae vor, wo sie mit 32–36 % den Hauptanteil ausmacht.^[6][7] Zuerst isoliert wurde sie schon 1896, die Struktur wurde jedoch erst 1940 endgültig aufgeklärt.^[8]

Synthese

Die Synthese der Isansäure ist ausgehend von 10-Undecinsäure möglich.^[9]

Einzelnachweise

1. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Zweite Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (Reprint), S. 317.
2. The Analyst. Volume XX, 1895, S. 298.
3. L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe. XIV, Springer, 1957, S. 43 f.
4. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96th Edition, CRC Press, 2015, S. 3–326.
5. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
6. 17-Octadecene-9,11-diynoic acid bei PlantFA Database.
7. Roger W. Miller, David Weisleder, Robert Kleiman, Ronald D. Plattner, Cecil R. Smith: Oxygenated fatty acids of isano oil. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 7, Januar 1977, S. 947–951, doi:10.1016/S0031-9422(00)86701-1.
8. C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm: A survey of the conjugated fatty acids of seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 45, Nr. 3, März 1968, S. 176–182, doi:10.1007/BF02915346.
9. H. K. Black, B. C. L. Weedon: 368. Unsaturated fatty acids. Part I. The synthesis of erythrogenic (isanic) and other acetylenic acids. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953, S. 1785, doi:10.1039/jr9530001785.