Hygrin

Hygrin, genauer (R)-(+)-Hygrin, ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Ketone. Es wurde 1889 – zusammen mit Cuscohygrin – zum ersten Mal von Carl Liebermann isoliert.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hygrin
Andere Namen	(+)-Hygrin (R)-1-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)-propan-2-on
Summenformel	C8H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-49-1 EG-Nummer 207-822-0 ECHA-InfoCard 100.007.112 PubChem 440933 Wikidata Q2376404
Eigenschaften
Molare Masse	141,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Hygrin ist ein Alkaloid der Kokapflanze, deren Hauptalkaloid Kokain ist. In den Wurzeln der Giftbeere (Nicandra physaloides L.) ist Hygrin mit rund 0,5 Massen-% enthalten.^[2]

• 
  Coca-Blätter
• 
  Die Giftbeere (Nicandra physaloides) enthält Hygrin als Hauptalkaloid.^[2]

Biochemische Bedeutung

(R)-(+)-Hygrin dient der Natur als Vorprodukt für die Bildung von Tropan-Alkaloiden,^[3] (S)-(–)-Hygrin ist dafür nicht geeignet.

Eigenschaften

(R)-(+)-Hygrin racemisiert relativ leicht zu (RS)-(±)-Hygrin.^[3]

Synthese

Es sind zwei Synthesen für (R)-(+)-Hygrin beschrieben. Bei der Methode von Hyeung-geun Park et al. sind eine Phasentransferkatalyse und eine Ringschlussmetathese Schlüsselreaktionen.^[4] Bei einer anderen Methode dient ein Derivat der Aminosäure (R)-Prolin als Edukt zur Herstellung von (R)-(+)-Hygrin.^[5]

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.
3. B. A. McGaw, J. G. Wooley, Phytochemistry 17 (1978), 257.
4. Jeong-Hee Lee, Byeong-Seon Jeong, Jin-Mo Ku, Sang-sup Jew, Hyeung-geun Park: Total Synthesis of (+)-Hygrine via Asymmetric Phase-transfer Catalytic Alkylation, J. Org. Chem. 71 (2006), 6690–6692.
5. Enzo B. Arévalo-García, Juan Carlos Q. Colmenares: A short synthesis of (+)-hygrine, Tetrahedron Letters 49 (2008), 3995–3996; doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.098.