Hexadecannitril
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Hexadecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexadecannitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H31N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 237,42 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
31 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
333 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Hexadecannitril kommt in größerer Menge vor.[5] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Hexadecannitril sowie Tridecannitril, Tetradecannitril und Pentadecannitril.[6]
Herstellung
Hexadecannitril kann durch oxidative Dehydrierung von N-Hexadecylamin hergestellt werden. Dies ist in einer wässrigen Lösung von Dimethyldodecylamin-N-oxid möglich, wobei Nickel(II)-sulfat als Katalysator und Kaliumperoxodisulfat als Oxidationsmittel zum Einsatz kommt.[7] Eine andere Synthesemethode geht vom Bisulfit-Addukt von Hexadecanal aus. Dieses wird in Ethanol mit Hydroxylamin-Hydrochlorid sowie wenigen Tropfen Salzsäure versetzt und dann erhitzt.[8]
Einzelnachweise
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