Hexachlorcyclohexan

Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.^[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),^[2] wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt.^[3][4] Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.^[5]

α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.^[6] Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.^[7]

Eigenschaften

1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane
Name	(−)-α-Hexachlorcyclohexan	(+)-α-Hexachlorcyclohexan	β-Hexachlorcyclohexan	γ-Hexachlorcyclohexan (Lindan)	δ-Hexachlorcyclohexan	ε-Hexachlorcyclohexan	ζ-Hexachlorcyclohexan	η-Hexachlorcyclohexan	θ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel
räumliche Struktur
CAS-Nummer	608-73-1 (Isomerengemisch)
	319-84-6 (Racemat)		319-85-7	58-89-9	319-86-8	6108-10-7	6108-11-8	6108-12-9	6108-13-0
	119911-70-5	119911-69-2
PubChem	727
Summenformel	C6H6Cl6
Molare Masse	290,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt	158 °C[8]		309 °C[9]	113 °C[10]	139 °C[11]	219 °C[12]
Siedepunkt	288 °C[8]			323 °C (Zersetzung)[10]
Dichte			1,89 g·cm−3[9]	1,85 g·cm−3[10]	1,55 g·cm−3[11]
Löslichkeit			sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[9][10][11]
GHS-Piktogramme	Gefahr[13]
H- und P-Sätze	301​‐​312​‐​351​‐​410
	keine EUH-Sätze
	201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[8]		202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[9]	273​‐​280​‐​301+310​‐​501[13]
MAK				Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[14]

Weblinks

• CDC: HEXACHLOROCYCLOHEXANE (PDF; 0,3 MB)