Von Saß war ein Spross des deutsch-baltischen Adelsgeschlechtes von Saß sowie Sohn des Landrats Karl Georg Baron von Saß (1817–1902) zu Sandel auf Ösel und dessen Ehefrau Alexandra „Nanny“, geborene Pilar von Pilchau (1823–1910), einer Tochter des Reinhold Friedrich Pilar von Pilchau (1781–1860). Er besuchte nach einem Kunstunterricht bei Otto von Moeller von 1876 bis 1877 die Kunstakademie Düsseldorf. Dort waren Andreas Müller und Heinrich Lauenstein seine Lehrer.[1] Wegen eines schweren Gelenkleidens musste er sein Düsseldorfer Studium abbrechen. 1878 begann er erneut mit dem Malereistudium. Am 10. Oktober 1878 schrieb er sich in der Antikenklasse der Königlichen Akademie der Bildenden Künste München ein.[2] An der Münchner Akademie waren Alois Gabl und Otto Seitz seine Lehrer. Von 1884 bis 1887 war er Meisterschüler von Alexander von Liezen-Mayer. Nach einer Zeit in Charkiw lebte er in Riga, wo er in den Jahren 1894 bis 1898 als Lehrer an der Jung-Stillingschen Mal- und Zeichenschule wirkte. Am 24. Oktober 1894 heiratete er in Arensburg Karoline „Lilly“ Adele Thekla, geborene von zur Mühlen (1872–1927), die Tochter des Landrats Hermann Ludwig von zur Mühlen (1835–1910). Später zog das Paar, das vier Kinder bekam – ein Sohn war der Maler und Zeichner Joachim von Sass (1902–1990) – in seinen Geburtsort Arensburg, wo er 1913 starb.
- Väljasõit (Abfahrt), 1887, Tallinn, Estnisches Kunstmuseum
- Surnuvalve (Totenwache), 1890, Riga, Kunstmuseum
- Eesti kalurituba (estnische Bauernstube), 1891, Riga, Kunstmuseum
- Merevaade (Meeresblick), 1892, Tallinn, Estnisches Kunstmuseum
- Kristuse taevaminek (Christi Himmelfahrt), Skizze, 1898, Tallinn, Estnisches Kunstmuseum
- Jeesuse taevaminek (Christi Himmelfahrt), 1903, Jõhvi (Jewen), Kirche
- Päikese loojenemine (Sonnenuntergang), Studie, Tallinn, Estnisches Kunstmuseum
- Mets (Wald), Studie, Tallinn, Estnisches Kunstmuseum
- Laevad Tallinna reidil (Schiffe vor Tallinn), Tallinn, Estnisches Kunstmuseum
- Maastik karjaga (Landschaft mit Vieh), Tallinn, Estnisches Kunstmuseum
- Finnische Landschaft, München, Bayerische Staatsgemäldesammlung, Neue Pinakothek
- Wilhelm Neumann (Hrsg.): Baltische Maler und Bildhauer des 19. Jahrhunderts. Biographische Skizzen mit den Bildnissen der Künstler und Reproduktionen nach ihren Werken. Graphische Kunstanstalten von Alexander Grosset, Riga 1902, S. 135/136.
- Wilhelm Neumann (Hrsg.): Lexikon Baltischer Künstler. Jonk & Poliewsky, Riga 1908.
- Sass, Oswald Freiherr von. In: Hans Wolfgang Singer (Hrsg.): Allgemeines Künstler-Lexicon. Leben und Werke der berühmtesten bildenden Künstler. Vorbereitet von Hermann Alexander Müller. 5. unveränderte Auflage. Band 5: Vialle–Zyrlein. Nachträge und Berichtigungen. Literarische Anstalt, Rütten & Loening, Frankfurt a. M. 1921, S. 248 (Textarchiv – Internet Archive – Nachträge, hier 8. Juni 1856 als Geburtsangabe).
- Sass, Heinrich Oswald von. In: Hans Vollmer (Hrsg.): Allgemeines Lexikon der Bildenden Künstler von der Antike bis zur Gegenwart. Begründet von Ulrich Thieme und Felix Becker. Band 29: Rosa–Scheffauer. E. A. Seemann, Leipzig 1935, S. 481 (biblos.pk.edu.pl).
- Wilhelm Lenz (Hrsg.): Deutschbaltisches Biographisches Lexikon 1710–1960. Im Auftrag der Baltischen Historischen Kommission begonnen von Olaf Welding und unter Mitarbeit von Erik Amburger und Georg von Krusenstjern, Köln/Wien 1970, ISBN 3-412-42670-9.
- Anne Löugas: Sass, Oswald Heinrich Baron von. In: Hans Paffrath/Kunstmuseum Düsseldorf (Hrsg.): Lexikon der Düsseldorfer Malerschule. Band 3. F. Bruckmann, München 1998, ISBN 3-7654-3011-0, S. 179, Abbildung: „Meeresansicht“, 1892.
- Aija Brasliņa, Ksenija Rudzīte: Dabas spēks. Reālisms un Diseldorfas skolas glezniecība. Igaunijas Mākslas muzejs KUMU (Webseite).
Bettina Baumgärtel, Sabine Schroyen, Lydia Immerheiser, Sabine Teichgröb: Verzeichnis der ausländischen Künstler und Künstlerinnen. Nationalität, Aufenthalt und Studium in Düsseldorf. In: Bettina Baumgärtel (Hrsg.): Die Düsseldorfer Malerschule und ihre internationale Ausstrahlung 1819–1918. Michael Imhof Verlag, Petersberg 2011, ISBN 978-3-86568-702-9, Band 1, S. 439